Question

软质隐形眼镜材料W、树脂X的合成路线如下：

已知：

（1）甲对氢气的相对密度是29，能发生银镜反应，甲的结构简式为________________

（2）A 中含有的官能团名称是_________________．

（3）C→W 反应的化学方程式是___________________．

（4）下列关于物质C 的说法正确是___________

a．能发生加成、加聚、取代和消去反应     b．存在顺反异构体

c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色             d．不存在羧酸类同分异构体

（5）B 有多种同分异构体．属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有___________种（不考虑顺反异构，下同），写出其中能发生银镜反应，且含有甲基的所有同分异构体的结构简式是__________．

（6）为确定某芳香族化合物F的结构，进行了如下实验：

①经质谱仪测定，该有机物的相对分子质量为110

②准确称取该有机物样品5．50g，充分燃烧后，生成标准状况下6．72LCO₂和2．70gH₂O

③氢核磁共振谱图显示，F有2个吸收峰，强度为2：1，则F的结构简式为_________________

（7）G 含三个甲基，氢核磁共振谱图上有4 个吸收峰．写出生成E+F→G的化学方程式______________，反应类型是___________________

Answer

（1）CH3CH2CHO；（2）碳碳双键、醛基；

（3）nCH2=C（CH3）COOCH2CH2OH；（4）ac；

（5）5；HCOOCH=CHCH3、HCOOC（CH3）=CH2；（6） ；

（7）；加成反应；

【解析】

试题分析：由信息可知，甲为醛，与HCHO反应，再脱水生成A，则A中含有C=C和-CHO，由聚合物W的结构可知，A为2甲基丙烯醛，B为2-甲基丙烯酸，B与乙二醇发生酯化反应生成C，C为CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH，A→D发生加成反应，D为2甲基丙醇，D→E发生醇的消去反应，则E为2甲基丙烯，由E+F反应生成G，由碳原子数目可知，F为含6个碳原子的对二苯酚，

（1）甲对氢气的相对密度是29，能发生银镜反应，甲为醛，甲的化学式为：C2H5CHO，结构简式为CH3CH2CHO，故答案为：CH3CH2CHO；

（2）A为2甲基丙烯醛，含有碳碳双键、醛基，故答案为：碳碳双键、醛基；

（3）C为CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH，W为，C→W 反应的化学方程式为：nCH2=C（CH3）COOCH2CH2OH；

（4）C为CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH，a．C中含有碳碳双键，能发生加成、加聚反应，含有酯基能发生水解反应（也是取代反应），含有羟基能反应消去反应，正确；b．C中存在CH2=结构，不存在顺反异构体，错误；c．C中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；d．C中含有酯基，存在羧酸类同分异构体，如HOCH=C（CH3）CH2CH2COOH，错误，故选ac；

（5）B为2-甲基丙烯酸，属于酯且含有碳碳双键的同分异构体为HCOOCH=CHCH3、HCOOC（CH3）=CH2、CH3COOCH=CH2、CH2=CHCOOCH3、HCOOCH2CH=CH2，共5种，其中能发生银镜反应，且含有甲基的所有同分异构体的结构简式为HCOOCH=CHCH3、HCOOC（CH3）=CH2，故答案为：5；HCOOCH=CHCH3、HCOOC（CH3）=CH2；

（6）①经质谱仪测定，该有机物的相对分子质量为110，②准确称取该有机物样品5.50g，充分燃烧后，生成标准状况下6.72LCO2和2.70gH2O，则C、H原子个数之比为1：1，③氢核磁共振谱图显示，F有2个吸收峰，强度为2：1，则结构中存在两种位置的H原子，所以F为，故答案为：；

（7）G含三个甲基，氢核磁共振谱图上有4个吸收峰，则G中有4种H，所以E+F→G的化学方程式为

【考点定位】考查有机物的推断

【名师点晴】本题考查有机物的推断，利用已知信息及有机物的结构、官能团的变化、碳原子数目的变化推断各物质是解答本题的关键，注意把握有机物的结构与性质，平时学习时要学会归纳和总结有机物的结构和性质以及反应条件与物质结构间的关系等相关知识。