Question

有机物A分子组成为C₄H₉Br，分子中有一个甲基支链，在一定条件下A发生如下转化：

已知：

①不对称烯烃与HBr加成反应时，一般是Br加在含氢较少的碳原子上，如：

R-CH=CH₂+HBr(R为烃基)

②连接羟基的碳原子上没有氢原子的醇不能发生催化氧化反应，如：。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为________，B-H中，与A互为同分异构体的有机物是________(填字母代号)

（2）上述反应①-⑦中属于取代反应的有___________(填序号)

（3）写出反应④的化学方程式___________。

（4）有机物K比H少一个碳原子，与H具有相同的官能团，K在稀硫酸的作用下水解可得到两种相对分子质量相同的有机物，则符合题意的K有___________种。

Answer

（1）(CH3)2CHCH2Br；F；（2）①⑥⑦；

（3）(CH3)2CHCH2Br+NaOH(CH3)2C=CH2+NaBr+H2O；

（4）4

【解析】

试题分析：有机物A分子组成为C4H9Br，分子中有一个甲基支链，A能和NaOH的水溶液发生取代反应生成B，B为醇，B能发生连续氧化反应生成D，D为羧酸，则B中存在-CH2OH结构，所以A为(CH3)2CHCH2Br，B为(CH3)2CHCH2OH，C为(CH3)2CHCHO，D为(CH3)2CHCOOH．A发生消去反应生成E为(CH3)2C=CH2，E和溴化氢发生加成反应生成F，结合信息①可知，F的结构简式为(CH3)3CBr，F发生水解反应生成G为(CH3)3COH，D与F发生酯化反应生成H为(CH3)2CHCOOC(CH3)3。

（1）由上述分析可知，A的结构简式为(CH3)2CHCH2Br，B-H中，有机物F为(CH3)3CBr，与A互为同分异构体，故答案为：(CH3)2CHCH2Br；F；

（2）上述转化中②③属于氧化反应，④属于消去反应，⑤属于加成反应，①⑥⑦属于取代反应，故答案为：①⑥⑦；

（3）反应④的化学方程式为：(CH3)2CHCH2Br+NaOH(CH3)2C=CH2+NaBr+H2O；

（4）H为(CH3)2CHCOOC(CH3)3，有机物K比H少一个碳原子，则K为C7H14O2，与H具有相同的官能团，表明K也是酯类，K在稀硫酸的作用下水解可得到两种相对分子质量相同的有机物，则水解生成的产物为丁醇和丙酸，丙酸不存在同分异构体，丁醇有4种结构，故K也有1×4=4种结构，故答案为：4。

考点：考查了有机物的推断的相关知识。