Question

阿司匹林能迅速解热、镇痛．长效缓释阿司匹林可在体内逐步水解而疗效更佳．用丙酮为主要原料合成长效缓释阿司匹林的流程如图．已知：回答下列问题：

用丙酮为主要原料合成长效缓释阿司匹林的流程如图：

已知：R﹣CNR﹣COOH，回答下列问题：

（1）B含有的官能团的名称是            ，反应②的反应类型为              

（2）下列有关阿司匹林的叙述正确的是

A．属于芳香烃

B．分子式为C₉H₁₀O₄

C．能与NaHCO₃溶液反应生成无色气体

D．在酸性条件下水解生成的产物之一可使溶液显紫色

（3）D的结构简式                   

（4）写出B→C反应的化学方程式                       

（5）有机物A是阿司匹林的同分异构体，具有如下特征：①苯环含有对二取代结构②能发生银镜反应③能发生水解反应且产物中的2种为同系物或同种物质．写出A的结构简式               （只写一种）

Answer

（1）羟基和羧基；消去反应；

（2）CD；

（3）；

（4）；

（5）

【解析】

试题分析：根据题中各物质的转化关系可知，丙酮与HCN在碱性条件下发生加成反应生成，再发生水解反应得到B为（CH3）2C（OH）COOH，B发生消去反应得到C为CH2=C（CH3）COOH，C发生加聚反应得到聚合物D为，据此分析解答．

【解析】
根据题中各物质的转化关系可知，丙酮与HCN在碱性条件下发生加成反应生成，再发生水解反应得到B为（CH3）2C（OH）COOH，B发生消去反应得到C为CH2=C（CH3）COOH，C发生加聚反应得到聚合物D为，

（1）根据上面的分析可知，B为（CH3）2C（OH）COOH，含有的官能团为羟基和羧基，反应②为消去反应，

故答案为：羟基和羧基；消去反应；

（2）根据阿司匹林的结构简式可知，A．阿司匹林中有氧元素，所以不属于芳香烃，故A错误；B．阿司匹林的分子式为C9H8O4，故B错误；C．阿司匹林中有羧基，所以能与NaHCO3溶液反应生成无色气体二氧化碳，故C正确；D．在酸性条件下水解生成酚羟基，可使三氯化铁溶液溶液显紫色，故D正确，故选CD，

故答案为：CD；

（3）根据上面的分析可知，D的结构简式为，故答案为：；

（4）B→C反应的化学方程式为，

故答案为：；

（5）有机物A是阿司匹林的同分异构体，具有如下特征：①苯环含有对二取代结构②能发生银镜反应，说明有醛基，③能发生水解反应且产物中的2种为同系物或同种物质，符合这样条件的有机物为，故答案为：．