Question

（本题共14分）有药物M主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌，其结构式为

（不考虑立体结构）。

M的新旧二条合成路线如下：

1路线

2路线

已知：（1）半缩醛可水【解析】

（2）卤代烃（RX）与镁于室温下在干燥乙醚中反应，生成格氏试剂（RMgX）：RX＋MgRMgX

格氏试剂很活泼，能与许多物质发生反应。如：

完成下列填空：

（1）写出结构简式A                      D                  

（2）旧法中的原料有多种同分异构体，其中满足①遇FeCl₃显色②苯环上的一溴取代物只有一种，符合条件的同分异构体数目有                种。任写其中一种的结构简式                。

（3）写出B→C反应的化学方程式                。

（4）设计一条以及含二个碳原子的有机化合物为原料，制备芳香醇的合成路线                （不超过5步反应）。

Answer

（本题共14分）

（1）（2分） （2分）

（2）6（2分） （2分）

（3） （2分）

（4） （2分）

（2分）

【解析】

试题分析：（1）比较与A的分子式可知发生取代反应生成A，则A的结构简式是；根据已知信息（2）可知 中的羰基与中的MgBr发生加成、水解反应最终生成D为；

（2）的同分异构体中，符合题意的分子中含有酚羟基，且苯环上有只有一种H原子，则该分子存在对称结构，则该同分异构体中含有2个羟基，2个甲基，且相同的取代基的位置对称，则有6种结构，分别是 ；

（3）对溴苯酚与1,2-二溴乙烷发生取代反应生成B，B与再发生取代反应生成C，则B到C的化学方程式是 ；

（4）由已知信息（2），使分子中增加羟基，可通过与格林试剂的反应，先有苯甲醇制取格林试剂，与HBr发生取代反应生成卤代烃，再在无水乙醚的条件下与Mg反应生成格林试剂；由的结构简式倒推可知该物质由格林试剂与苯乙醛反应得到，该流程中还需两个C原子的有机物，苯乙醛应由格林试剂与甲酸反应得到，所以该2个C原子的有机物应是甲酸甲酯，水解得到甲酸，甲酸与格林试剂反应得到的物质中一个C原子上连有2个羟基，会自动转化为醛基，所以流程如下：

。

考点：考查有机物的推断，物质制备流程的设计