Question

(14分)F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：

（1）A→B的反应类型是__________，D→E的反应类型是________________。

（2）满足下列条件的B的所有同分异构体有________种。

①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)₂反应

（3）C中含有的官能团名称是__________。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列C→D的有关说法正确的是__________。

a．使用过量的甲醇，是为了提高D的产率

b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑

c．甲醇既是反应物，又是溶剂

d．D的化学式为C₉H₉NO₄

（4）E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是____________(写结构简式)。

（5）已知在一定条件下可水解为和R₁—NH₂，则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是________________________________________________。

Answer

（14分）（1）氧化反应（2分） 还原反应（2分）

（2）4（2分）

（3）硝基、羧基（2分） acd（2分）

（4）或

（2分）

（2分）

【解析】

试题分析：（1）根据D的结构简式，C的结构简式中含有羧基和硝基，则B分子中含有羧基，所以A到B发生氧化反应，D分子中的硝基被还原为氨基，所以D到E发生还原反应；

（2）B为间甲基苯甲酸，所以其同分异构体分子中含有含有苯环、酯基，能与新制Cu(OH)2反应，说明B的同分异构体分子中含有醛基，则酯基为甲酸酯，则B的同分异构体可以是甲酸苯甲酯、邻、间、对甲基的甲酸苯酯共4种；

（3）B与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应增加硝基，所以C分子中含有的官能团为硝基、羧基；a．使用过量的甲醇，平衡正向移动，则D的产率增大，正确； b．浓硫酸的脱水性可能会导致溶液变黑，错误；c．固体C在加热条件下可溶于甲醇，所以甲醇既是反应物，又是溶剂，正确；d．根据D的结构简式可知D的化学式为C9H9NO4，正确，答案选acd；

（4）苯丙氨酸发生缩聚反应生成高分子化合物和水，羧基与氨基之间脱去水分子，则形成的高分子化合物的结构简式是或；

（5）F分子中的肽键和酯基均能发生水解反应，生成甲醇、丁酸及含有氨基的化合物，化学方程式是

考点：考查有机物的推断，同分异构体的判断，化学方程式的书写