Question

（14分）有机化合物 A 经李比希法测得其中含C为72.0 %、H 为6.67 % ，其余为氧，用质谱法分析得知 A 的相对分子质量为150。 A的一种同分异构体E可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下：

（1）A的分子式为                       。（2）E的结构简式为               。

（3）反应③的反应类型为                 。（4）写出反应④的化学方程式                        。

（5）D的芳香族同分异构体有       种，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1: 2 : 2 : 3的所有同分异构体结构简式为                         。

Answer

（1）C9H10O2 （2） ；（3）取代反应

（4）

（5） 4 ；

【解析】

试题分析：（1）在一个A分子中含有的各种元素的原子个数是：C: (150×72.0 %)÷12=9；H：(150×6.67 %)÷1=10；O：（150－12×9－1×10）÷16=2，所以该物质的分子式是：C9H10O2；（2）乙醇催化氧化得到B：乙醛CH3CHO；乙醛催化氧化得到C：乙酸CH3COOH；甲苯与氯气在光照时发生取代反应产生一氯甲苯，一氯甲苯在NaOH的水溶液中发生水解反应产生D：苯甲醇；苯甲醇与乙酸在一定条件下发生取代反应产生乙酸苯甲酯和水，所以E的结构简式为；（3）反应③的反应类型为取代反应；（4）反应④的化学方程式是；（5）D的芳香族同分异构体有、、、四种，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1: 2 : 2 : 3的所有同分异构体结构简式为、。

考点：考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式及同分异构体的书写的知识。