Question

有机物H（）是一种重要的香精素，有关合成路线如下：

(1)反应④的反应类型          ；F的结构简式             

(2)E中含有的官能团名称              ：A的名称是                   

(3)E有多种同分异构体，其中一种满足以下条件：

①与E碳链结构相同：②核磁共振氢谱显示有五种氢：③能发生银镜反应。得到的有机产物酸化后能发生酯化反应生成五元环状分子。

请写出该同分异构体的结构简式：                         

(4)写出反应⑥的化学方程式：                                

(5)下列有关G的说法正确的是                             。

a．能使酸性KMnO₄溶液褪色，或溴的CCl₄溶液褪色

b．既能发生取代反应，也能发生加成反应

c．1molG物质完全燃烧耗8.5molO₂

d．能与Na₂CO₃反应，不能与NaOH反应

Answer

(14分)

（1）消去反应（1分），                   （2分）

碳碳双键、羧基，（2分）2-甲基-1-丁烯（2分）

       （2分）

（4）（3分）

（5）bc

（2分）

【解析】

试题分析：本题可以从H逆向推导，反应⑥为浓硫酸作用下的酯化反应，故G为苯甲醇，E为2-甲基-2-丁烯酸；D→E为消去反应，故条件为浓硫酸；再逆向推导得出A为2-甲基-2-丁烯，A→B为加成反应，B→C为水解反应，C→D为氧化，将末端的羟基氧化为羧基。整个转化过程为常规过程，较简单。

（3）E的同分异构体，链结构与E相同，且有醛基，对应的羧酸能酯化为五元环，故羟基在末端，从而可以确定其结构，还可以根据核磁共振氢谱有五种不同的氢进行检验得到结论。

（5）G为苯甲醇，有醇羟基和苯环，a、可以使酸性高锰酸钾褪色但不能是溴的四氯化碳褪色，错误；b、苯环上可以发生加成与取代反应，正确；c、分子是为C7H8O，故耗氧量为8.5正确，d、醇羟基不能与NaOH和Na2CO3反应，错误。

考点：本题以有机推断为基础，考查有机物官能团的性质，反应方程式及反应类型，有条件的同分异构体的书写等相关知识。