Question

优良的有机溶剂对孟烷和耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下：

已知：①芳香族化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如：

②0.01molC质量为1.08g，能与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀，E不能使Br₂的CCl₄溶液褪色。

③G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3：2：1，G与NaHCO₃溶液反应放出气体。

根据以上信息回答以下问题。

（1）化合物A的名称为                ；F的官能团结构简式为             ；C的结构  简式为                              

（2）下列说法正确的是(填选项字母)             。

a．B可使酸性高锰酸钾溶液褪色   

b．C不存在芳香族醛类同分异构体

c．D的酸性比E弱

d．F不能使溴水褪色

（3）①E和G反应生成H的化学方程式为                 ，其反应类型为           ；②PMnMA的结构简式为                ，由H生成该有机物的反应类型为        。

（4）G的能水解的链状同分异构体有       种，其中不能发生银镜反应的有机物结构简式为(写出一种即可)                  。

Answer

(16分)

（1）甲苯  (1分)     (1分)     (2分)

（2）a、b  (2分)

（3） (2分) 酯化反应  (1分)

  (2分)  加聚反应  (1分)

（4）  5     (2分)     CH3COOCH=CH2 (或 CH2=CHCOOCH3 )     (2分)

【解析】

试题分析：根据B催化加氢后得到对孟烷，可知A为甲苯，(CH3)2CHCl与A发生取代反应，得到B；C的摩尔质量为108g/mol，能与溴水发生取代反应生成白色沉淀，且从生成白色沉淀的摩尔质量为345g/mol，确定有三个溴发生取代，推知C为间甲基苯酚，D的结构为，然后催化加氢得到E，在消去得到F，在加氢得到对孟烷；由G的分子式为C4H6O2，和核磁共振氢谱3个峰，面积比为3:2:1，能与NaHCO3反应，可以确定其结构为CH2=C(CH3)COOH，E和G发生酯化反应生成H，再发生加聚生成PmnMA。

考点：本题以有机合成为基础，考查有机官能团的性质及相互之间的转化、有机反应方程式书写及反应类型、有条件的同分异构体的书写等相关知识。