甲基丙烯酸甲酯的结构简式为
,是有机玻璃的单体,其一种实验室制备方法如下:实验装置如图1所示(夹持装置及微波加热装置已略去):
实验步骤如下:
Ⅰ
量取86ml甲基丙烯酸![]()

置于烧杯中,在搅拌的同时加入5ml浓硫酸,冷却至室温,再加入50ml甲醇,搅拌,混合均匀;
Ⅱ
将混合溶液注入图1装置的反应器中,加入磁力搅拌子,微波加热温度为105℃,持续加热,充分反应;
Ⅲ
纯化产品,流程如图2所示:
已知:
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溶解性 | 可溶于有机物、水 | 可溶于热水、酯 | 难溶于水、可溶于有机物 |
密度/g•cm-3 | 0.79 | 1.01 | 0.94 |
沸点/℃ | 64.7 | 161 | 100~101 |
相对分子质量 | 32 | 86 | 100 |
回答下列问题:
(1)制备甲基丙烯酸甲酯的化学方程式为______________________________。
(2)图1中仪器X的名称为________________,其进水口应为________________(填“a”或“b”)口。
(3)采用微波加热可准确控制反应温度和时间,若反应温度控制不好,可能有副产物产生,写出一种有机副产物的结构简式:_________。
(4)从分水器中及时分离出水的目的是_____________________,如果分水器中的水层不再增厚,则表明__________________________。
(5)纯化过程中,用“饱和碳酸钠溶液洗涤”的目的是_______________________________;完成操作C应选____________(填选项字母,下同)装置,完成操作D应选____________装置。
(6)本实验中甲基丙烯酸甲酯的产率为_________________
保留三位有效数字
。
苯甲酰氯(
)是制备染料,香料药品和树脂的重要中间体,以光气法制备苯甲酰氯的原理如下(该反应为放热反应):
+COCl2![]()
+CO2+HCl
已知物质性质如下表:
物质 | 熔点/℃ | 沸点/℃ | 溶解性 |
苯甲酸 | 122.1 | 249 | 微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 |
碳酰氯(COCl2) | -188 | 8.2 | 较易溶于苯、甲苯等。遇水迅速水解,生成氯化氢,与氨很快反应,主要生成尿素[CO(NH2)2]和氯化铵等无毒物质 |
苯甲酰氯 | -1 | 197 | 溶于乙醚、氯仿和苯。遇水或乙醇逐渐分解,生成苯甲酸或苯甲酸乙酯和氯化氢 |
三氯甲烷(CHCl3) | -63.5 | 63.1 | 不溶于水,溶于醇、苯。极易挥发,稳定性差,450℃以上发生热分解 |
I.制备碳酰氯
反应原理:2 CHCl3+O2
2HCl+COCl2
甲.
乙.
丙.
丁.
戊. 
(1)仪器M的名称是____________
(2)按气流由左至右的顺序为___________→c→d→_________→_________→_________→_________→_________.
(3)试剂X是_______________(填名称)。
(4)装置乙中碱石灰的作用是____________。
(5)装置戊中冰水混合物的作用是____________;多孔球泡的作用是________________。
Ⅱ.制备苯甲酰氯(部分夹持装置省略)

(6)碳酰氯也可以用浓氨水吸收,写出该反应的化学方程式:______________。
若向三颈烧瓶中加入610g苯甲酸,先加热至140~150℃,再通入COCl2,充分反应后,最后产品经减压蒸馏得到562g苯甲酰氯,则苯甲酸的转化率为_________________。
丙烯酸是合成丙烯酸脂的原料,丙烯醇用于生产甘油、塑料等。某小组以丙烯醛为原料生产丙烯醇、丙烯酸的流程如图所示:
已知反应原理:![]()
![]()
有关物质的物理性质如表:
| 丙烯醛 | 丙烯醇 | 丙烯酸 | 四氯化碳 |
沸点/℃ | 53 | 97 | 141 | 77 |
熔点/℃ | -87 | -129 | 13 | -22.8 |
密度/g•cm-3 | 0.84 | 0.85 | 1.02 | 1.58 |
溶解性(常温) | 易溶于水和 有机物 | 溶于水和 有机溶剂 | 溶于水和 有机溶剂 | 难溶于水, 易溶于有机物 |
(1)已知苯的沸点为80.1℃,上述步骤②的萃取剂用四氯化碳而不用苯,其主要原因可能是_________________。上层液体分液漏斗________(填“上”或“下”)口倒(或放)出。
(2)从步骤④的残留液中可提取一种无水正盐,它是________(填化学式)。
(3)步骤⑤采用如图装置,该装置有一处明显错误,请指出错误:________,并改之。收集丙烯醇的温度应控制在________左右。
(4)已知:醛类具有较强还原性,能与溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液等反应。某同学为了证明丙烯酸产品中含有丙烯醛,设计如下方案:
a.取少量溴水于试管,加入适量丙烯酸样品,振荡,溶液褪色
b.取少量酸性高锰酸钾溶液于试管,加入适量丙烯酸样品,振荡,溶液褪色
c.取少量银氨溶液于试管,加入适量丙烯酸样品,用水浴加热,有银镜产生
d.取少量酸性重铬酸钾溶液于试管,加入适量丙烯酸样品,振荡,溶液由橙红色变成绿色
上述方案中,能证明丙烯酸产品中含少量丙烯醛的是________(填字母)。
(5)请你选择下列药品设计一个简单实验证明丙烯醇含有碳碳双键:________。(可选药品:丙烯醇样品、酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液和钠粒)
(6)为了证明丙烯酸是弱酸,设计如下方案,其中能达到实验目的的是________(填字母)。
代号 | 方案 | 预测现象 |
A | 取少量 | 溶液变红色 |
B | 常温下,将10ml0.1mol•L-1NaOH溶液和10ml0.1mol•L-1 | pH>7 |
C | 用相同的导电仪分别测定盐酸溶液、 | 前者灯泡较亮 |
电石法(乙炔法)制氯乙烯是最早完成工业化的生产氯乙烯的方法。
反应原理为HC≡CH+HCl
CH2=CHCl(HgCl2/活性炭作催化剂)。某学习小组的同学用下列装置测定该反应中乙炔的转化率(不考虑其他副反应)。铁架台及夹持仪器未画出。(已知
的熔点为-159.8℃,沸点为-134℃。乙炔、氯乙烯、氯化氢均不溶于液体A)

(1)各装置的连接顺序为(箭头方向即为气流方向):_________→________→_________→h→_________→______→_________→__________
(2)戊装置除了均匀混合气体之外,还有_________和_________的作用。
(3)乙装置中发生反应的化学方程式为_________________________________。
(4)若实验所用的电石中含有1.28gCaC2,甲装置中产生0.02mol的HCl气体。则所选用的量筒的容积较合理的是_______
填字母代号
。
A.500ml B.1000ml C.2000ml
(5)假定在标准状况下测得庚中收集到的液体A的体积为672ml(导管内气体体积忽略不计),则乙炔的转化率为_________。
丙烯酸是合成丙烯酸脂的原料,丙烯醇用于生产甘油、塑料等。某小组以丙烯醛为原料生产丙烯醇、丙烯酸的流程如图所示:
已知反应原理:![]()
![]()
有关物质的物理性质如表:
| 丙烯醛 | 丙烯醇 | 丙烯酸 | 四氯化碳 |
沸点/℃ | 53 | 97 | 141 | 77 |
熔点/℃ | -87 | -129 | 13 | -22.8 |
密度/g•cm-3 | 0.84 | 0.85 | 1.02 | 1.58 |
溶解性(常温) | 易溶于水和 有机物 | 溶于水和 有机溶剂 | 溶于水和 有机溶剂 | 难溶于水, 易溶于有机物 |
(1)已知苯的沸点为80.1℃,上述步骤②的萃取剂用四氯化碳而不用苯,其主要原因可能是_________________。上层液体分液漏斗________(填“上”或“下”)口倒(或放)出。
(2)从步骤④的残留液中可提取一种无水正盐,它是________(填化学式)。
(3)步骤⑤采用如图装置,该装置有一处明显错误,请指出错误:________,并改之。收集丙烯醇的温度应控制在________左右。
(4)已知:醛类具有较强还原性,能与溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液等反应。某同学为了证明丙烯酸产品中含有丙烯醛,设计如下方案:
a.取少量溴水于试管,加入适量丙烯酸样品,振荡,溶液褪色
b.取少量酸性高锰酸钾溶液于试管,加入适量丙烯酸样品,振荡,溶液褪色
c.取少量银氨溶液于试管,加入适量丙烯酸样品,用水浴加热,有银镜产生
d.取少量酸性重铬酸钾溶液于试管,加入适量丙烯酸样品,振荡,溶液由橙红色变成绿色
上述方案中,能证明丙烯酸产品中含少量丙烯醛的是________(填字母)。
(5)请你选择下列药品设计一个简单实验证明丙烯醇含有碳碳双键:________。(可选药品:丙烯醇样品、酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液和钠粒)
(6)为了证明丙烯酸是弱酸,设计如下方案,其中能达到实验目的的是________(填字母)。
代号 | 方案 | 预测现象 |
A | 取少量 | 溶液变红色 |
B | 常温下,将10ml0.1mol•L-1NaOH溶液和10ml0.1mol•L-1 | pH>7 |
C | 用相同的导电仪分别测定盐酸溶液、 | 前者灯泡较亮 |
苯甲酸具有弱酸性,可以和乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯。苯甲酸乙酯(密度1.05g•cm-3)稍有水果气味,用于配制香水香精和人造精油,也大量用于食品以及用作有机合成中间体等。制备苯甲酸乙酯的过程如下:
I.制备粗产品:如图所示装置中,于50ml圆底烧瓶中加入8.0g苯甲酸(Mr=122)、20ml乙醇(Mr=46,密度0.79g•cm-3)、15ml环己烷、3ml浓硫酸,摇匀,加沸石。在分水器中加水,接通冷凝水,水浴回流约2h,反应基本完成。记录体积,继续蒸出多余环己烷和醇(从分水器中放出)。

粗产品纯化:加水30ml,分批加入固体NaHCO3,分液,然后水层用20ml石油醚分两次萃取。合并有机层,用无水硫酸镁干燥。回收石油醚,加热精馏,收集210~213℃馏分。
相关数据如下:
沸点(℃,1atm) | ||||||
苯甲酸 | 苯甲酸乙酯 | 石油醚 | 水 | 乙醇 | 环己烷 | 共沸物 |
249 | 212.6 | 40~80 | 100 | 78.3 | 80.75 | 62.6 |
根据以上信息和装置图回答下述实验室制备有关问题:
(1)写出制备苯甲酸乙酯反应的化学方程式_____________________________________,
仪器a的名称______________,冷凝水的进水口为______(填a或b)。
(2)在本实验中可以提高苯甲酸乙酯产率的方法有:_________________________________。
A.加入环已烷形成水
乙醇
环已烷三元共沸物分离出反应过程中生成的水
B.加过量的乙醇
C.使用分水器及时分离出生成的水
(3)如何利用实验现象判断反应已基本完成_____________________________________。
(4)固体NaHCO3的作用______________________________,加入固体NaHCO3后实验操作分液所用到的主要玻璃仪器为____________________。
