Question

华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，合成路线如图(部分反应条件及试剂略)：

已知：2CH₃CHOCH₃CH=CHCHO

(1)华法林的分子式为_______________。

(2)B中显酸性的官能团是_______________。

(3)检验D中含氧官能团所需要的试剂为____________。

(4)X的结构简式为_____________。

(5)A→B的化学方程式为_______，反应类型为________。

(6)请写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式(写两种)_______________。

①苯环上只有1个取代基；

②能发生水解反应；

③分子中2个甲基；

Answer

C19H16O4 羟基 新制氢氧化铜或银氨溶液 +CH3OH +H2O 取代反应(或酯化反应) 、

【解析】

整个流程图中，各物质的结构简式基本呈现，只有X的结构简式，比较D、E的结构简式不难得出X为，据此进行解题。

（1）根据华法林的结构简式可知其分子式；

（2）根据B的结构简式可知，B中含有酚羟基，显弱酸性；

（3）D中有醛基，可以用新制氢氧化铜或银氨溶液检验醛基；

（4）比较D和E的结构可知，D与X加成得E，可推知X的结构简式；

（5）A与甲醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成酯；

（6）根据条件①苯环上只有1个取代基；②能发生水解反应，说明有酯基；③分子中2个甲基，结合E的结构简式写同分异构体。

（1）根据华法林的结构简式可知其分子式为C19H16O4，故答案为：C19H16O4；

（2）根据B的结构简式可知，B中含有酚羟基，显弱酸性，故答案为：羟基；

（3）D中有醛基，可以用新制氢氧化铜或银氨溶液检验醛基，故答案为：新制氢氧化铜或银氨溶液；

（4）比较D和E的结构可知，D与X加成得E，可推知X的结构简式为，故答案为：；

（5）A与甲醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成酯，反应方程式为+CH3OH+H2O，故答案为：+CH3OH+H2O；取代反应（或酯化反应）；

（6）根据条件①苯环上只有1个取代基；②能发生水解反应，说明有酯基；③分子中2个甲基，结合E的结构简式可知E的同分异构体的结构简式为：、、等，故答案为：、、等。