Question

某芳香族化合物H(C₁₁H₁₂O₄)是有机合成工业的一种重要的中间产物，其合成路线如下。已知2molC分子可缩合生成1mol六元环化合物分子。F常温下是气体，水溶液具有很好的防腐杀菌效果，且能与新制氢氧化铜反应。请回答下列问题：

1.F的电子式为_________， A的结构简式_____________________

B转化为C的条件是____________

A. 水解、酸化、氧化、还原    B. 氧化、水解、酸化、还原

C. 水解、酸化、还原、氧化    D. 氧化、酸化、水解、还原

2.原料C可合成可降解塑料，试写出其化学方程式_________________________________________

3.H与氢氧化钠溶液反应的化学方程式_______________________________________________

4.H的同分异构体有多种，请写出符合下列条件的同分异构体的结构简式

______________________________________________________________。（写两种即可）

①苯环上只有两个取代基，苯环上的一氯取代物只有两种

②1mol的H与足量的NaHCO₃溶液反应，生成2molCO₂

Answer

CH2=CHCH3 A 、、、

、

【解析】

1.F常温下是气体，水溶液具有很好的防腐杀菌效果，且能与新制氢氧化铜反应，说明F分子中含有醛基，常温下是气体的醛是甲醛，所以F的结构简式为HCHO；与氢气发生加成反应生成甲醇，所以G是甲醇；C、E、G三种物质反应生成的H中含有11个C原子，所以A中含有3个C原子，且A能与溴的四氯化碳溶液反应，所以A中含有不饱和键， A为丙烯，结构简式为CH2=CHCH3。2molC分子可缩合生成1mol六元环化合物分子，则C是2-羟基丙酸， F的电子式为；

B是丙烯与溴的加成产物1，2-二溴丙烷，生成2-羟基丙酸，需要先在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成1，2-丙二醇，然后酸化溶液后向其中加入氧化剂氧化羟基，得2-羰基丙酸，再加入还原剂将羰基还原为羟基即可得到2-羟基丙酸，所以答案选A；

2.以2-羟基丙酸为原料，生产降解塑料，则应发生缩聚反应，化学方程式为

；

3.根据流程图可知，D是甲苯，E是苯甲酸，由C、G、E三种物质的结构简式可知，三者发生酯化反应生成H，因为C中存在羟基与羧基，可与苯甲酸、甲醇分别发生酯化反应，所以H的结构简式为，则H在碱性条件下发生水解反应，生成苯甲酸钠、甲醇、与2-羟基丙酸钠，化学方程式为；

4.H的结构简式为，同分异构体中，苯环上只有两个取代基，苯环上的一氯取代物只有两种，则者两种取代基位于对位；1mol的H与足量的NaHCO3溶液反应，生成2molCO2 ，说明H的同分异构体中存在2个羧基，根据 H的侧链取代基C原子的数目，两个取代基中C原子数目之和是5，按照“此增彼减”的原则，判断取代基的种数加快，所以符合题意的H的同分异构体有6种，分别是、、、

、。