Question

合成新型高分子M的路线如图：

为了测定上述转化流程中有机物H的结构，做如下实验：

将有机物H完全燃烧，生成和水

的质谱图和核磁共振氢谱图分别为图1和图2：

试回答下列问题：

有机物H中官能团的名称 ______ ．

的分子式是，反应的化学方程式： ______ ．

的分子式是，E的结构简式为 ______ ．

试剂b是 ______ ，反应的反应类型是 ______ ．

反应的化学方程式： ______ ．

已知：以H为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件 ______ ．

Answer

羟基 +HO-NO2 NaOH水溶液、加热 加聚反应 n

【解析】

结合M的结构简式，结合碳链骨架可知，A是甲苯，其结构简式是，可知A与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成B为，B与氯气在光照条件下发生取代反应生成C为，C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D为，可知G的结构简式为，则F为，E为CH3CH=CHCOOCH2CH3，由实验及图可知，H的摩尔质量为46g/mol，结构中含3种H原子，=0.5molH完全燃烧，生成0.1molCO2和=0.15molH2O，则1molH含2molC、6molH，结合M可知，H为CH3CH2OH，以此来解答。

由上述分析可知，有机物H为乙醇，官能团的名称羟基；

的分子式是，反应为甲苯的硝化反应，化学方程式为+HO-NO2；

的分子式是，E的结构简式为

；

在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D为，试剂b是NaOH水溶液、加热，反应为，反应类型是加聚反应；

反应的化学方程式为n；

为，则需要合成和，氧化生成，发生流程中的反应，再消去即可生成，所以合成流程图为。