Question

某芳香烃A，分子式为C₈H₁₀；某烃类衍生物X，分子式为C₁₅H₁₄O₃，能使FeCl₃溶液显紫色；J分子内有两个互为对位的取代基．在一定条件下有如下的转化关系：（无机物略去）

（1）属于芳香烃类的A的同分异构体中，其沸点的大小关系为______；（不包括A，用结构简式表示）

（2）J中所含的含氧官能团的名称为______；

（3）E与H反应的化学方程式是________；反应类型是_______；

（4）B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加热可以生成同一种有机物I，以I为单体合成的高分子化合物的名称是______；

（5）已知J有多种同分异构体，写出一种符合下列性质的J的同分异构体的结构简式_______；

①与FeCl₃溶液作用显紫色

②与新制Cu（OH）₂悬浊液作用产生红色沉淀

③苯环上的一卤代物有2种

Answer

（酚）羟基、羧基 酯化反应（或取代反应） 聚苯乙烯

【解析】

某芳香烃A，分子式为C8H10，可能为乙苯或二甲苯，A与氯气在光照条件下发生侧链上的一氯取代反应生成两种不同物质B和C，说明A为乙苯，B最终产物H能与NaHCO3溶液反应，说明H具有酸性，则B为，C为，E为，H为，X分子式为C15H14O3，能使FeCl3溶液显紫色，说明结构中含有酚羟基，水解生成I和E，则X为酯，水解生成羧酸和醇，而E为醇，分子中不含酚羟基，J为酸，分子中含有羧基并有酚羟基，且两个取代基互为对位，结构为，据此分析解答。

(1)乙苯的同分异构体为二甲苯，有邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯三种，三者的沸点高低顺序为邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯，故答案为；

(2)J为，分子中含有的含氧官能团为酚羟基和羧基，故答案为(酚)羟基、羧基；

(3)E为，H为，二者在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成酯和水，反应方程式为：，故答案为；酯化反应(或取代反应)；

(4)B为，C为，B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应，可以生成同一种有机物K，则K为苯乙烯，苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，故答案为聚苯乙烯；

(5)J为，J的同分异构体中：①与FeCl3溶液作用显紫色，说明结构中含有酚羟基；②与新制Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀，说明结构中含有醛基，可以是醛也可以是甲酸酯；③苯环上的一卤代物有2种，说明苯环结构中只含有两种性质不同的氢原子。符合条件的有：，故答案为。