Question

有机物W（C₁₆H₁₄O₂）用作调香剂、高分子材料合成的中间体等，制备W的一种合成路线如下：

已知：

请回答下列问题：

（1）F的化学名称是_______，⑤的反应类型是_______。

（2）E中含有的官能团是_______（写名称），E在一定条件下聚合生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为_______。

（3）E + F→W反应的化学方程式为_______。

（4）与A含有相同官能团且含有苯环的同分异构体还有_______种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2∶2的结构简式为____。

（5）参照有机物W的上述合成路线，写出以M和CH₃Cl为原料制备F的合成路线（无机试剂任选）_______。

Answer

苯甲醇 消去反应 碳碳双键、羧基 +H2O 5

【解析】

A和Br2的CCl4溶液反应发生加成反应，结合B的结构简式，则A的结构简式为，B在NaOH的水溶液下发生水解反应，－Br被—OH取代，C的结构简式为，C的结构中，与—OH相连的C上没有H原子，不能发生醇的催化氧化，—CH2OH被氧化成—CHO，醛基再被氧化成－COOH，则D的结构简式为，根据分子式，D到E消去了一分子水，为醇羟基的消去反应，E的结构简式为，E和苯甲醇F，在浓硫酸的作用下发生酯化反应得到W，W的结构简式为。

(1)F的名称是苯甲醇；根据分子式，D到E消去了一分子水，反应类型为消去反应；

(2)根据分析，E的结构简式为，则含有的官能团名称为碳碳双键、羧基；E中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，结构简式为；

(3)E中含有羧基，F中含有羟基，在浓硫酸的作用下发生酯化反应，化学方程式为++H2O；

(4)有A含有相同的官能团且含有苯环，A的结构简式为，则含有碳碳双键，除了苯环外，还有3个C原子，则苯环上的取代基可以为－CH=CH2和－CH3，有邻间对，3种同分异构体；也可以是－CH=CHCH3，或者－CH2CH=CH2，共2种；共5种；核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2∶2的结构简式为；

(5)由M到F，苯环上多了一个取代基，利用已知信息，可以在苯环上引入一个取代基，－CH2OH，可由氯代烃水解得到，则合成路线为。