Question

那可丁是一种药物，该药物适用于刺激性干咳病人服用，无成瘾性，化合物H是制备该药物的重要中间体，合成路线如下：

已知：①

②RNH₂ RNHCH₃

（1）化合物B的结构简式：________。

（2）反应B→C的第一步反应类型：____________。

（3）下列说法正确的是：___________。

A 物质D能与FeCl₃发生显色反应           B 物质F具有碱性

C 物质G能和银氨溶液发生反应               D 物质H的分子式是C₁₂H₁₅NO₄

（4）写出C→D的化学方程式：____________。

（5）请写出化合物H满足下列条件的所有同分异构体的结枸简式：_______________。

①分子中含苯环，无其他环状结构

②分子中含有−NO₂且直接连在苯环上

③分子中只有3种不同化学环境的氢

（6）已知CH₂=CHCH₃CH₂CHCH₂Cl，请以、CH₃CHClCH₃为原料合成化合物，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任选）______________。

Answer

取代反应 BD 或

【解析】

由C的分子式、D的结构，结合反应条件，逆推可知C为．对比A、C的结构，结合B的分子式、反应条件，可知B为．D与CH3NO2脱去1分子水形成碳碳双键、硝基转化为氨基生成E．E发生氧化反应生成生成F．对比F、H的结构，结合G的分子式与反应条件，可知G的结构简式为：。
（6）由给予的信息①可知，与ClCH2CHClCH2Cl反应生成．CH3CHClCH3发生消去反应生成CH3CH=CH2，然后与氯气在500℃条件下反应生成ClCH2CH=CH2，最后与氯气发生加成反应生成ClCH2CHClCH2Cl。

（1）A含有酚羟基和醛基和醚键，酚羟基能与溴发生反应，在酚羟基的邻位发生取代反应，故B的结构为；

（2）B在氢氧化钠的条件下反应，是酚羟基和溴原子与氢氧化钠的反应，属于取代反应；

（3）A.含有酚羟基的物质能与FeCl3发生显色反应，而物质D不含酚羟基，故错误；B．物质F含有氨基，具有碱性，故正确；

C．物质G不含醛基，不能和银氨溶液发生反应，故错误；

D.物质H 的分子式是C12H15NO4，故正确，

故选BD。

（4）结合信息①分析，C→D的化学方程式为

；

（5）H的分子式是C12H15NO4，其同分异构体要满足以下条件：①分子中含苯环，无其他环状结构， ②分子中含有−NO2且直接连在苯环上，③分子中只有3种不同化学环境的氢，说明结构有对称性，则除了苯环外其余的6个碳原子中，有4个碳以甲基形式位于对称轴两侧，另外还有2个碳原子和2个氧原子和3个氢原子形成一个支链连接在苯环上，即连接在硝基的对位，结构可能如下：

；

（6）合成，逆推方法，需要合成CH2ClCHClCH2Cl，逆推需要合成CH2=CHCH2Cl，再需要CH2=CHCH3，由CH3CHCICH3发生消去反应即可，故合成路线为：