Question

白头翁素具有显著的抗菌作用，其合成路线如图所示：

已知：

①RCH₂BrRCH=CHR’

②2RCH=CHR’

（以上R、R’代表氢、烷基）

(1)白头翁素的分子式为____。

(2)试剂a为______，E→F的反应类型为________。

(3)F的结构简式为_________。

(4)C中含有的官能团名称为________。

(5) A→B反应的化学方程式为_________。

(6)F与足量氢气加成得到G，G有多种同分异构体，其中属于链状羧酸类有____种。

(7)以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成的路线为____（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

Answer

C10H8O4 浓硫酸 消去反应 羧基、羟基、碳碳双键 +H2O 8 第一种路线：

第二种路线：CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2=CH-CH=CH2CH3CH=CHCH3

【解析】

（1）~（6）A发生加成反应生成的B为HOOCCH（OH）CH2CH2Br，B和HCHO发生已知①的反应生成C：，C发生消去反应生成D：，醇发生消去反应需要在浓硫酸作催化剂、加热条件下进行，所以试剂a为浓硫酸；D与I2反应生成E，根据F的分子式和白头翁素的结构简式，F发生已知②的反应生成白头翁素，则F为，E发生消去反应生成F，卤代烃在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应，则b为NaOH醇溶液。

(7)以乙烯为起始原料合成，可由CH3CH=CHCH3发生已知②的反应得到；CH3CH=CHCH3可由CH3CH2Br与CH3CHO发生已知①的反应获得，CH2=CH2与HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，乙烯与水发生加成反应得乙醇，乙醇催化氧化可制得CH3CHO；CH3CH=CHCH3也可由CH2=CHCH=CH2和氢气发生1，4—加成反应得到，CH2=CHCH=CH2可由CH2BrCH2Br和HCHO发生已知①的反应得到，CH2BrCH2Br可由CH2=CH2和溴发生加成反应得到。

(1)根据结构简式确定白头翁素的分子式为C10H8O4；

(2)C→D为醇的消去反应，则试剂a为浓硫酸，E→F的反应类型为消去反应；

(3)F的结构简式为；

(4) C的结构简式为，C中含有的官能团名称为羧基、碳碳双键、羟基；

(5)A发生加成反应生成B，A→B反应的化学方程式为；

(6)F为，F与足量氢气加成得到G，G的分子式为C5H8O2，G的不饱和度是2，G有多种同分异构体，其中属于链状羧酸类，羧基的不饱和度是1，说明含有-COOH、碳碳双键；如果碳链结构为C=C-C-C，有4种；如果碳链结构为C-C=C-C，有2种；如果碳链结构为，有2种，所以符合条件的有8种；

(7)以乙烯为起始原料合成，可由CH3CH=CHCH3发生已知②的反应得到；CH3CH=CHCH3可由CH3CH2Br与CH3CHO发生已知①的反应获得，CH2=CH2与HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，乙烯与水发生加成反应得乙醇，乙醇催化氧化可制得CH3CHO；CH3CH=CHCH3也可由CH2=CHCH=CH2和氢气发生1，4—加成反应得到，CH2=CHCH=CH2可由CH2BrCH2Br和HCHO发生已知①的反应得到，CH2BrCH2Br可由CH2=CH2和溴发生加成反应得到；其合成路线为，也可能是合成路线为：。