Question

在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下式中R代表烃基，副产物均已略去

(请注意H和Br所加成的位置)

请写出下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。

(1)由CH₃CH₂CH₂CH₂Br分两步转变为CH₃CH₂CHBrCH₃____________________。

(2)由(CH₃)₂CHCH=CH₂分两步转变为(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH________________________。

Answer

CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2＋HBr、CH3CH2CH=CH2＋HBr (CH3)2CHCH=CH2＋HBr(CH3)2CHCH2CH2Br、(CH3)2CHCH2CH2Br＋H2O(CH3)2CHCH2CH2OH＋HBr

【解析】

(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3，结合信息可知，应先发生消去反应生成1-丁烯，然后与HBr发生加成反应即可；

(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH，-OH在短碳原子上，则与HBr在过氧化物条件下生成(CH3)2CHCH2CH2Br，再在碱性溶液中水解即可。

(1)这是Br原子从1号碳位移到2号碳位上的转化。由于两者都是饱和有机物，不能直接发生取代反应完成其转化。所以先进行消去反应，使卤代烃变成烯烃，然后烯烃再与HBr加成。只要找到适当的反应条件，便可使Br原子加成到2号碳位上，故答案为：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2＋HBr、CH3CH2CH=CH2＋HBr；

(2)如果烯烃直接与水加成可以生成醇，但羟基应加成到哪一个位置上，题中没有提供依据，因而无法一步完成。题目要求用两步完成这一类变化。所以应该由原烯烃先与HBr加成，使Br原子加在1号碳位上，再与稀NaOH溶液发生水解反应，使羟基取代Br原子，故答案为：(CH3)2CHCH=CH2＋HBr(CH3)2CHCH2CH2Br、(CH3)2CHCH2CH2Br＋H2O(CH3)2CHCH2CH2OH＋HBr。