Question

(1)A是一种酯，分子式为C₄H₈O₂，A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C。则：

①写出下列化合物的结构简式：

B______________________，C________________________________________。

②写出A在碱性条件下水解的化学方程式：________________________________________。

③A中混有少量的B和C，除去C选用的试剂是________，分离方法是_______________。

④B和C的酯化反应和A的水解反应中都用到硫酸，其作用分别是________(填字母)。

a、催化剂、脱水剂；催化剂

b、催化剂、吸水剂；催化剂

c、都作催化剂

d、吸水剂；催化剂

(2)在酸性条件下，CH₃CO¹⁸OC₂H₅的水解产物是________。

(3)劣质植物油中的亚油酸[CH₃(CH₂)₄—CH=CH—CH₂—CH===CH—(CH₂)₇COOH]含量很低。下列关于亚油酸的说法不正确的是________(填字母)。

a、一定条件下能与甘油发生酯化反应

b、能与NaOH溶液反应

c、能使酸性KMnO₄溶液褪色

d、1 mol亚油酸最多能与4 mol Br₂发生加成反应

(4)有机物是一种酯。参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成3种新物质，结构简式分别为____________________、____________________________________________________、________。

(5)有机物W()常用于合成维生素类药物。该有机物的分子式为________，其分子中所含官能团的名称为______________，水溶液中l mol W可与______ mol NaOH完全反应，分子中含有______种不同化学环境的氢原子。

Answer

CH3CH2OH CH3COOH CH3COOCH2CH3＋NaOH→CH3COONa＋CH3CH2OH 饱和Na2CO3溶液 分液 b CH3COOH和C2H518OH d HOCH2CH2OH C6H10O3 羟基、酯基 1 4

【解析】

(1)A是一种酯，分子式为C4H8O2，A中不饱和度==1，所以为饱和一元酯，A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C，说明B、C中碳原子个数相等，则A为CH3COOCH2CH3、B为CH3CH2OH 、C为CH3COOH，据此分析解答；

(2)酯水解生成羧酸和醇；

(3)亚油酸含碳碳双键、羧基，结合烯烃及羧酸的性质分析；

(4)根据酯类水解规律，在酸性条件下水解生成羧酸和醇分析；

(5)根据有机物的结构简式判断分子式，该有机物中含有羟基、酯基分析判断；

①通过以上分析知，A、B、C的结构简式分别为CH3COOCH2CH3、CH3CH2OH、CH3COOH；

②A在碱性条件下水解生成乙醇和乙酸钠，该反应的化学方程式为CH3COOCH2CH3＋NaOH→CH3COONa＋CH3CH2OH；

③除去CH3COOCH2CH3中的CH3CH2OH，CH3COOH，可以加入饱和碳酸钠溶液，可以溶解CH3CH2OH，消耗CH3COOH，降低CH3COOCH2CH3的溶解度，CH3COOCH2CH3与饱和碳酸钠溶液分层，故可以采用分液的方法分离；

④CH3CH2OH与CH3COOH制取CH3COOCH2CH3时，浓硫酸做催化剂和吸水剂，CH3COOCH2CH3水解时浓硫酸作催化剂，故答案为b；

(2)酯在酸性条件下水解产物为羧酸和醇，结合酯化反应的原理：“酸脱羟基，醇脱氢”的规律可得，18O来自于醇，即CH3COOH和C2H518OH；

(3)a．亚油酸结构中含有羧基，甘油是丙三醇的俗称，丙三醇中含有羟基，因此亚油酸能够与甘油在一定条件下发生酯化反应，故a正确；

B．亚油酸结构中含有羧基，能够与氢氧化钠发生酸碱中和反应，故b正确；

C．亚油酸结构中含有碳碳双键，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故c正确；

D．1mol亚油酸中含有2mol碳碳双键，所以1mol亚油酸最多与2molBr2发生加成反应，故d错误；

答案选d；

(4)该物质结构简式中含有2个酯基都可发生水解，根据酯化反应的“酸脱羟基，醇脱氢”的规律可得，该物质在酸性条件下水解生成的物质的结构简式分别为HOCH2CH2COOH、HOCH2CH2OH、CH3COOH；

(5)根据可知，每个拐点（节点）为碳原子，每个碳原子形成4个共价键，不足化学键用氢原子补齐，则W的分子中含有6个碳原子，10个氢原子和3个氧原子，故该有机物的分子式为C6H10O3；分子中含有的官能团有羟基、酯基；由于W分子含有1个酯基，酯基水解生成羧基能够与氢氧化钠反应，故1molW可与1molNaOH完全反应，根据等效氢原子原则，同一碳原子上的H相同，两个甲基上的H相同，则分子中含有4中不同化学环境的氢原子。