Question

德国化学家凯库勒认为苯分子的结构中，碳碳间以单、双键交替结合而成环状。为了评价凯库勒的观点，某学生设计了以下实验方案：

实验操作：

①按如图所示的装置图连接好各仪器；

②检验装置的气密性；

③在A中加入适量的苯和液溴的混合液体，再加入少量铁粉，塞上橡皮塞，打开K₁、K₂止水夹，关闭K₃止水夹；

④待烧瓶C中气体收集满后，将导管b的下端插入烧杯里的水中，关闭K₂，打开K₃，挤压预先装有水的胶头滴管的胶头，观察实验现象。

请回答下列问题：

(1)能证明凯库勒观点错误的实验现象是_________。

(2)A中所发生的反应的反应类型为__________。

(3)A中发生反应的化学方程式__________。

(4)装置B的作用是____________。

Answer

C中产生“喷泉”现象 取代反应 +Br2+HBr 除去未反应的苯蒸气和溴蒸气

【解析】

(1)依据凯库勒观点，苯环中含有双键，与溴发生加成反应，不会产生溴化氢，不会发生喷泉实验；

(2)(3)苯与溴在铁作催化剂的条件下发生取代反应生成溴苯和溴化氢；

(4)苯与液溴的反应是放热反应，苯与液溴均易挥发，溴的存在干扰检验H+、Br-，苯、溴容易溶于四氯化碳，四氯化碳是常用的有机溶剂。

(1)苯与溴如果发生加成反应，不产生溴化氢，无HBr在水中溶解导致的压强差，就不会发生喷泉实验；如果发生取代反应，则生成溴化氢，溴化氢易溶于水，能够发生喷泉实验，所以只要发生喷泉实验，就可证明苯与溴发生的是取代而不是加成反应，证明不含双键，可以证明凯库勒观点错误；

(2)苯与溴在铁作催化剂的条件下发生取代反应产生溴苯和HBr；

(3)在烧瓶A中发生的化学方程式为：+Br2+HBr；

(4)由于反应放热，且苯与液溴均易挥发，苯和溴极易溶于四氯化碳，用四氯化碳除去溴化氢气体中的溴蒸气和苯，以防止干扰检验H+、Br-。