Question

（化学——选修5：有机化学基础）我国第二代身份证采用的是具有绿色环保性能的PETG新材料，PETG新材料可以回收再利用，而且对周边环境不构成任何污染。PETG的结构简式如下：

这种材料可采用如下图所示的合成路线：

已知：（1）

（2）RCOOR_l+R₂OH→RCOOR₂+R₁OH（R、R₁、R₂表示烃基）

试回答下列问题：

（1）⑥的反应类型是____，试剂X为_______，E中官能团的名称为_______。

（2）写出I的结构简式：__________________。

（3）合成时应控制的单体的物质的量：n(D)∶n(E)∶n(H)＝___________（用m、n表示）。

（4）写出反应③的化学方程式：_____________________。

（5）与G的分子式相同，且只含有一个酚羟基的同分异构体（醚类除外）有_______种，其中核磁共振氢谱有6种不同类型的吸收峰，且峰的面积之比为1∶1∶1∶2∶2∶3的结构简式为_____。

（6）D和E在催化剂作用下可生产一种聚酯纤维——涤纶，请写出生产该物质的化学方程式________________________。

Answer

缩聚反应 NaOH水溶液 羧基 m∶(m＋n) ∶n 16

【解析】

根据PETG的结构简式可知该化合物是缩聚反应生成的，其单体分别是乙二醇、对苯二甲酸、。B氧化得到E，则B是，E是。B与氯气反应取代反应生成F，则F的结构简式为，F水解转化为G，G与氢气加成得到H，则G、H的结构简式分别是、，因此D是乙二醇。则A是乙烯，B是BrCH2CH2Br，B水解生成D。根据已知信息②可知PETG与甲醇发生反应生成D、H、I，则I的结构简式为。

（1）根据以上分析可知⑥的反应类型是缩聚反应；卤代烃水解需要氢氧化钠的水溶液，则试剂X为NaOH水溶液；根据E的结构简式可知E中官能团的名称为羧基。

（2）根据以上分析可知I的结构简式为。

（3）根据原子守恒可知合成时应控制的单体的物质的量：n(D)∶n(E) ∶n(H)＝m∶(m＋n) ∶n。

（4）反应③是甲基中的氢原子被氯原子取代，反应的化学方程式为

。

（5）根据G的结构简式可知与G的分子式相同，且只含有一个酚羟基的同分异构体，则另外的取代基可以是—CH2CH2OH或—CHOHCH3，或者是—CH3和—CH2OH，如果只有两个取代基，则有邻间对各三种，如果是三取代基，则有10种，共计是16种。其中核磁共振氢谱有6种不同类型的吸收峰，且峰的面积之比为1∶1∶1∶2∶2∶3的结构简式为。

（6）D和E在催化剂作用下可生产一种聚酯纤维——涤纶，该反应是羟基与羧基缩聚反应，因此生产该物质的化学方程式为

。