Question

化合物G是临床常用的镇静、麻醉药物，其合成路线流程图如下：

（1）B中的含氧官能团名称为______和______。

（2）D→E的反应类型为______。

（3）X的分子式为C₅H₁₁Br，写出X的结构简式：______。

（4）F→G的转化过程中，还有可能生成一种高分子副产物Y，Y的结构简式为______。

（5）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：______。

①分子中含有苯环，能与FeCl₃溶液发生显色反应

②分子中只有4种不同化学环境的氢

（6）写出以CH₂BrCH₂CH₂Br、CH₃OH和CH₃ONa为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。____________

Answer

醛基 酯基 取代反应 或

【解析】

本题中各主要物质的结构简式已经给出，因此只要顺水推舟即可，难度一般。

（1）B中的含氧官能团为醛基和酯基；

（2）观察D和E的结构简式，不难发现D上的1个氢原子被1个乙基取代形成了一条小尾巴（侧链），因此D→E属于取代反应；

（3）观察E和F的结构简式，不难发现E上的1个氢原子被1个含有支链的丁基取代，结合X的分子式不难推出X的结构简式为；

（4）F到G实际上是F和尿素反应，脱去两分子甲醇形成了六元环的结构，我们发现F中有2个酯基，尿素中有2个氨基，两种各含2个官能团的化合物符合缩聚反应的发生条件，因此二者可以缩聚成；

（5）根据条件，G的分子式为，要含有苯环，其次能和氯化铁溶液发生显色反应，则一定有酚羟基，还要含有4种不同化学环境的氢，再来看不饱和度，分子中一共有4个不饱和度，而1个苯环恰好是4个不饱和度，因此分子中除苯环外再无不饱和键，综上，符合条件的分子有或；

（6）采用逆推法，分子中有两个酯，一定是2个羧基和2个甲醇酯化后得到的，甲醇已有，因此接下来要得到这个丙二羧酸，羧基可由羟基氧化得到，羟基可由卤原子水解得到，最后再构成四元环即可：。