Question

G 是某抗炎症药物的中间体，其合成路线如下：

已知：                         

（1）B 的结构简式为_____。

（2）反应④的条件为_____；①的反应类型为_____；反应②的作用是_____。

（3）下列对有机物 G 的性质推测正确的是______(填选项字母)。

A．具有两性，既能与酸反应也能与碱反应

B．能发生消去反应、取代反应和氧化反应

C．能聚合成高分子化合物

D．1molG 与足量 NaHCO₃ 溶液反应放出 2molCO₂

（4）D 与足量的 NaOH 溶液反应的化学方程式为_____。

（5）符合下列条件的 C 的同分异构体有_____种。

A．属于芳香族化合物，且含有两个甲基   

B．能发生银镜反应   

C．与 FeCl₃ 溶液发生显色反应

其中核磁共振氢谱有 4 组峰，且峰面积之比为 6∶2∶2∶1 的是 _____(写出其中一种 结构简式)。

（6）已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻或对位；苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位。根据题中的信息，写出以甲苯为原料合成有机物的流程图(无机试剂任 选)。合成路线流程图示例如下：XYZ……目标产物______________

Answer

浓硫酸、浓硝酸、加热 取代反应 保护酚羟基，以防被氧化 AC 16

【解析】

C发生氧化反应生成D，由D的结构逆推，可知C为；A与B反应生成C，结合B的分子式、给予的反应信息，可知B为，A为；D发生水解反应、酸化得到E为；由G的结构简式可知，E发生硝化反应生成F，F再发生还原反应得到G。

（1）由上述分析可知，B的结构简式为：,故答案为：；

（2）反应④为硝化反应，反应条件为：浓硫酸、浓硝酸、加热，①的反应类型为取代反应，反应②的作用是保护酚羟基，以防被氧化。

故答案为：浓硫酸、浓硝酸、加热；取代反应；保护酚羟基，以防被氧化；

（3）A、G含有氨基与羧基，具有两性，既能与酸反应也能和碱反应，故A正确；B、G不能发生消去反应，故B错误；C、含有羧基、氨基，能进行缩聚，形成高分子化合物，故C正确；D、羧基能与NaHCO3反应生成CO2，1molG与足量NaHCO3溶液反应放出1molCO2，故D错误。故选AC；

（4）D中羧基，水解得到羧酸与酚羟基均与NaOH反应，反应化学方程式为：；

（5）C为,符合下列条件的C的同分异构体：a、属于芳香族化合物，且含有两个甲基，说明含有苯环和2个−CH3；b、能发生银镜反应，说明含有−CHO；c、与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，则苯环上有四个取代基：2个−CH3、1个−OH、1个−CHO。

①若为苯环上H原子被−OH、−CHO取代，则当−OH在中1号位置，-CHO有3种位置；当-OH在2号位置，−CHO有3种、3种位置，故共6种同分异构体；

②若为苯环上H原子被−OH、−CHO取代，则当−OH在中1号位置，-CHO有2种位置；当-OH在2号位置，-CHO有2种位置；当-OH在3号位置，-CHO有3种位置，共7种同分异构体；③若为苯环上H原子被−OH、−CHO取代，−OH有1种位置，而−CHO有3种位置。故符合条件的同分异构体共有16种。其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为6:2:1:1的是或。

故答案为：16； 或。

（6）流程目的：→。要将-CH3氧化为-COOH，且要在邻位引入1个-NH2。苯环上-CH3可以在酸性高锰酸钾条件下被氧化为-COOH；据已知信息可知，可以先在甲苯上引入-NO2，即发生硝化反应；然后在Fe/HCl的条件下将-NO2还原为-NH2；而又已知-NH2极易被氧化，所以-CH3的氧化应在-NO2的还原之前。合成流程图为：。