Question

有机化合物K是一种聚酯材料，合成路线如下：

己知：①AlCl₃为生成A的有机反应的催化剂

②F不能与银氨溶液发生反应，但能与Na反应。

（1）生成 A 的 有 机反应类型为________。 生成 A 的 有 机反应 分 为 以下 三 步：

第一步：CH₃COCl+AlCl₃→CH₃CO⁺+AlCl₄，

第二步：____________________ 

第三步：AlCl₄^-+H⁺→AlCl₃+HCl

请写出第二步反应。

（2）B 的化学名称为反应条件①为______________，反应条件②为_______________。

（3）由乙炔生成F 的化学方程式为____________________。

（4）F的同分异构体很多，其中能同时满足这以下4 个条件的链状化合物共有_________种(包括顺反异构和对映异构)；

①含有三种官能团；② 能与新制的Cu(OH)₂ 悬浊液反应；③氧原子不与碳碳双键相连

④与Na 反应可放出氢气

（5） K的结构简式为_________________。

（6）请以乙炔和丙酮为原料，按照加成、加成、消去的反应类型顺序三步合成天然橡胶的单体。(无机试剂任选 )________________

Answer

取代反应 C6H6+CH3CO+→C6H5COCH3+ H+ 1-苯基乙醇（或1-苯基-1-乙醇） 浓硫酸、加热 氢氧化钠水溶液、加热 5

【解析】试题分析：由合成路线及题中信息可知，苯与氯乙酰发生取代反应生成A，A为苯乙酮；A与氢气发生加成反应生成1-苯基乙醇，C到D的反应条件为加成反应的条件，则B到C发生了消去反应，C为苯乙烯，该反应的条件为浓硫酸作催化剂、加热，D为1，2-二溴苯乙烷；因为K为聚酯，所以，D到E为卤代烃的水解反应，则E为1-苯基-1，2-乙二醇；乙炔与甲醛发生加成反应生成F，F不能与银氨溶液发生反应，但能与Na反应，故F为丁炔二醇；F与氢气发生加成反应生成G，G为1，4-丁二醇，G再发生催化氧化生成H，H为1，4-丁二醛，H经银氨溶液氧化、酸化得到I，I为1，4-丁二酸。所以K为聚1，4-丁二酸苯乙二酯（）。

（1）生成 A 的 有 机反应类型为取代反应。 生成 A 的 有 机反应 分 为 以下 三 步，由总反应和第一步、第三步反应，可以写出第二步反应为：C6H6+CH3CO+→C6H5COCH3+ H+。

（2）B 的化学名称为1-苯基乙醇（或1-苯基-1-乙醇），反应条件①为浓硫酸、加热，反应条件②为氢氧化钠水溶液、加热。

（3）由乙炔生成F 的化学方程式为。

（4）F（）的同分异构体很多，其中能同时满足以下4 个条件：①含有三种官能团；② 能与新制的Cu(OH)2 悬浊液反应，说明其分子中有醛基；③氧原子不与碳碳双键相连；④与Na 反应可放出氢气，则其分子中有羟基。这样的链状化合物有HOCH2CH=CHCHO（有顺反异构）、CH2=C(CH2OH)CHO、CH2=CHCHOHCHO（有对映异构体），所以共有5种(包括顺反异构和对映异构)；

（5） K的结构简式为。

（6）乙炔和丙酮为原料，按照加成、加成、消去的反应类型顺序三步合成天然橡胶的单体异戊二烯，根据题中信息，首先乙炔和丙酮发生加成反应，然后加成产物与氢气再发生加成反应，最后与浓硫酸加热发生消去反应，具体合成路线如下：。