Question

某芳香烃A(相对分子质量为92)是一种重要的有机化工原料，以它为初始原料经过如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)可以合成阿司匹林、扁桃酸等物质。其中D能与银氨溶液发生银镜反应。

已知:

I. (苯胶，易被氧化)

II. (X为Cl或Br)

III.大多数含一个支链苯的同系物易被酸性KMnO₄氧化为苯甲酸

(1)D 的结构简式为:____________________，B转化为C 的反应类型为:________________。

(2)符合下列条件的扁桃酸的同分异构体共有___________种。

①属于甲酸酯       ②含有酚羟基

(3)反应③和④顺序能否对换？_______(填“能”或“不能”)；理由是:___________________。

(4)写出反应⑤的化学方程式:________________________________。

(5)试写出由A 合成水杨酸的合理流程图:

①合成过程中无机试剂任选

②合成反应流程图表示方法示例如下:

_________________________________________________________________________________________________________________________________。

Answer

取代反应 13 不能 如果对换，氨基将被氧化

【解析】芳香烃A的相对分子质量为92，分子中最大碳原子数目为=7…8，故A为，与氯气反应在光照条件下进行生成B，B应为，B水解生成C，故C为，C发生催化氧化生成D，D能与银氨溶液发生银镜反应，故D为．F发生反应信息Ⅰ生成，故F为，结合转化关系故选可知，E为。

(1)由上述分析可知，D的结构简式为：，B()转化为C()是卤代烃的水解反应，属于取代反应，故答案为：，取代反应；

(2)扁桃酸的同分异构体，符合①为甲酸酯  ②含有酚羟基，故取代基为-OH、-CH2OOCH，有邻、间、对三种，取代基为-OH、-CH3、-OOCH，当-CH3、-OOCH处于邻位，-OH有4种位置，当-CH3、-OOCH处于间位，-OH有4种位置，当-CH3、-OOCH处于对位，-OH有2种位置，故符合条件的同分异构体有3+4+4+2=13种；

(3)酸性高锰酸钾具有强氧化性，如果对换，氨基将被氧化，故答案为：不能；如果对换，氨基将被氧化；

(4)反应⑤的化学方程式为：n+(n-1)H2O，故答案为：n+(n-1)H2O；

(5)和液溴发生取代反应生成，被酸性高锰酸钾氧化生成，在高温、高压、催化剂条件下，和浓氢氧化钠溶液反应生成，和酸反应生成邻羟基苯甲酸，所以其合成水杨酸的合理流程图为：，故答案为：。