Question

【已知某化工生产中间体I的合成路线如下：

已知：（1）

（2）

（3）

请回答下列问题：

（1）A的结构简式为_______________________________。

（2）下列说法不正确的是（____）

A.化合物B中含有醇羟基和氯原子     

B.I的分子式为C₁₈H₂₁O₆N

C.C→D的反应类型为加成反应

D.G→H反应，若反应原理不变，脱水的选择性不同，还可以生成两种H的同分异构体。

（3）写出E→F的方程式（不必注明条件）_____________________________________。

（4）写出符合下列条件的C的所有同分异构体：_______________。

①分子中除苯环外还含有五元环，是苯环的邻位二元取代物。

②核磁共振氢谱表明分子中有4种氢原子

（5）已知：，写出由    制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。________________

Answer

AB

【解析】纵观整个转化过程，通过有机物I结构倒推，可以推断出有机物A为邻乙基苯酚，与氯气发生取代反应生成含有-CH2CH2Cl取代基的酚类有机物（B），然后根据信息（3）可知，含有-CH2CH2Cl取代基的酚类有机物，变为含有-CH2CH2CN取代基的酚类有机物（C），然后有机物（C）中的酚羟基与发生加成反应生成有机物D。根据信息（1）可知：1,3-丁二烯与1,3丁二烯分子发生加成反应生成有机物F，再根据信息（2），有机物F被酸性高锰酸钾溶液氧化为有机物G，有机物G在一定条件下发生脱水反应生成有机物H，有机物H与有机物D发生酯化反应。

（1）由上述分析可知：A为邻乙基苯酚，结构简式为；正确答案： 。

（2）有机物A为邻乙基苯酚，与氯气发生取代反应生成含有-CH2CH2Cl取代基的酚类有机物（B），所以B中含有酚羟基和氯原子，A错误； 根据有机物I的结构简式，I的分子式为C19H21O6N，B错误；甲基环乙醚与酚羟基发生加成反应，单环变为链状，C→D的反应类型为加成反应，C正确；G→H反应，若反应原理不变，脱水的选择性不同，可以是相邻的两个羧基间脱水，也可以是不相邻的两个羧基间脱水，所以D还可以生成两种H的同分异构体；D正确；正确选项AB。

（3）2分子1,3丁二烯发生加成反应，生成，反应的方程式为：；正确答案：。

（4）有机物的分子式为：C9H9NO，苯环占有6个碳原子，还剩3个碳原子、1个氮原子和1个氧原子在苯环外，由于分子中除苯环外还含有五元环，是苯环的邻位二元取代物，核磁共振氢谱表明分子中有4种氢原子，所以，醛基连在五元环的氮原子上，形成对称结构；具体结构如下： 、 、 ；正确答案： 、 。

（5）根据可知，它是由分子内发生酯化反应生成的，生成该物质的原物质为含有2个羟基和2个羧基的有机物；有机物含有碳原子数目为6个，而提供碳原子数为4个，需要增加2个碳才能满足条件，通过题给信息利用醛基与氢氰酸发生加成反应，在酸性条件下水解生成羧酸，就可以实现碳原子的个数增长；具体流程如下：

；正确答案：。