Question

卡托普利(E)是用于治疗各种原发性高血压的药物，其合成路线如下：

(1)A的系统命名为____________，B中官能团的名称是________，B→C的反应类型是________。

(2)C→D转化的另一产物是HCl，则试剂X的分子式为________。

(3)D在NaOH醇溶液中发生消去反应，经酸化后的产物Y有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的物质Y的同分异构体的结构简式：_______________、______________________________。

a．红外光谱显示分子中含有苯环，苯环上有四个取代基且不含甲基

b．核磁共振氢谱显示分子内有6种不同环境的氢原子

c．能与FeCl₃溶液发生显色反应

(4)B在氢氧化钠溶液中的水解产物酸化后可以发生聚合反应，写出该反应的化学方程式：_______________________________________________________。

Answer

2-甲基丙烯酸 羧基、氯原子 取代反应 C5H9NO2 ＋(n-1)H2O

【解析】（1）A→B发生加成反应，碳链骨架不变，则B消去可得到A，则A为，名称为2-甲基丙烯酸，B中含有-COOH、-Cl，名称分别为羧基、氯原子；由合成路线可知，B→C时B中的-OH被-Cl取代，发生取代反应；（2）由合成路线可知，C→D时C中的-Cl被其它基团取代，方程式为C+X→D+HCl，根据原子守恒，则X的分子式为：C5H9NO2；（3）根据流程中，由D的结构式，推出其化学式为C9H14NClO3，在NaOH醇溶液中发生消去反应，经酸化后的产物Y的化学式为：C9H13NO3，不饱和度为：(9×2+2−13+1)/2=4，则红外光谱显示分子中含有苯环，苯环上有四个取代基且不含甲基，则四个取代基不含不饱和度；核磁共振氢谱显示分子内有6种不同环境的氢原子；能与NaOH溶液以物质的量之比1：1完全反应，说明含有一个酚羟基；所以符合条件的同分异构体为：、；（4）根据B的结构简式可知，B在氢氧化钠溶液中的水解产物酸化后得到，可发生缩聚反应，反应方程式为。

点睛：本题考查有机物的合成，明确合成图中的反应条件及物质官能团的变化、碳链结构的变化是解答本题的关键，（3）中有机物推断是解答的难点，注意结合不饱和度分析解答。