Question

聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：

已知；

已知：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢

②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C₅H₈

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质

④R₁CHO＋R₂CH₂CHO

回答下列问题：

(1)A的结构简式为________。

(2)由B生成C的化学方程式为_________________________。

(3)由E和F生成G的反应类型为________，G的化学名称为________。

(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为_______________________________________________________；

②若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为________(填标号)。

a．48　　　　    b．58　　　　

c．76　　　　    d．122

(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)；

①能与饱和NaHCO₃溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是________(写结构简式)；

D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是________(填标号)。

a．质谱仪      b．红外光谱仪

c．元素分析仪      d．核磁共振仪

Answer

加成反应 3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛) ＋(2n-1)H2O b 5 c

【解析】烃A的相对分子质量为70，由70/12=5…10，则A为C5H10，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，故A的结构简式为；A与氯气在光照下发生取代反应生成单氯代烃B，则B为，B发生消去反应生成C为，化合物C的分子式为C5H8，C发生氧化反应生成D为HOOC（CH2）3COOH，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO，E、F为相对分子质量差14的同系物，可知E为CH3CHO，由信息④可知E与F发生加成反应生成G为HOCH2CH2CHO，G与氢气发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH，D与H发生缩聚反应生成PPG（）；则

（1）根据以上分析可知)A的结构简式为；（2）由B生成C发生消去反应，反应的化学方程式为；（3）根据以上分析可知由E和F生成G的反应类型为加成反应，G为HOCH2CH2CHO，化学名称为3-羟基丙醛；（4）①D与H发生缩聚反应生成PPG，方程式为＋(2n-1)H2O；②链节的相对分子质量是172，若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为10000÷172≈58，答案选b；（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明还含有甲酸形成的酯基，符合条件的有机物结构简式为CH3CH2CH(COOH)－OOCH、CH3CH(COOH)CH2OOCH、HOOC－CH2CH2CH2OOCH、HOOC－CH2CH(CH3)OOCH、，共计5种；其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是；D及同分异构体中组成相同，由元素分析仪显示的信号（或数据）完全相同，答案选c。