Question

化合F是一种重要的有机合成中间体，它的合成路线如下：

请认真分析和推理回答下列问题：

⑴化合物F中含氧官能团的名称是_______________;

⑵写出化合物C与乙酸反应生成酯的化学方程式：

____________________________________________________________________。

⑶写出化合物B的结构简式：_______________________________。

同时满足下列条件的B的同分异构体（不包括B）共有___________种：

①苯环上只有两个取代基           ②能与FeCl₃溶液显紫色

⑷工业上以苯酚（     ）和烃W为主要原料制备有机物3－乙基－1，6－已二酸的合成路线流程图如下：

提示：3－乙基－1，6－已二酸的结构简如下图：

①写出X、Z的结构简式：

X：__________________________，Z：_________________________;

②写出苯酚与W反应的化学方程式：

_______________________________________________________________。

Answer

醛基 羰基 11 或

【解析】根据题中各物质的转化关系可知，由A到C的变化分别是：在苯酚的对位上发生加成反应引入了一个烷烃基(丁基)，然后苯环上发生与氢气的加成，变为环己烷，据此可以推断出B的结构简式为：，然后C中醇羟基被氧化生成酮基，即得到D；

(1)根据F的结构简式可知，化合物F中含氧官能团的名称是醛基、羰基；
(2)化合物C与乙酸发生酯化反应，反应的化学方程式为；  
(3)根据上面的分析可知，化合物B的结构简式为，同时满足下列条件①苯环上只有两个取代基，②能与FeCl3溶液显紫色，即有酚羟基的B的同分异构体为苯环上连有-OH和-C4H9，有邻间对三种位置关系，其中-C4H9有四种结构，所以共有12种，其中除去B的结构还有11种；
(4)①根据上面的分析可知，X为，Z为；
②W为CH2=CH2，苯酚与W反应的化学方程式为。

点睛：常见的反应条件与反应类型有：①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)。⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。