Question

肉桂酸异戊酯G（）是一种香料，一种合成路线如下：

已知以下信息：

①

②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。回答下列问题：

（1）A的化学名称为____________；

（2） D与上述的条件 1）反应的化学方程式为__________________________________________ ；

（3）F中含有官能团的名称为____________ ；

（4）E和F反应生成G的化学方程式为__________________________________________________，反应类型为____________；

（5）F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有________ 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为_________________。

Answer

苯甲醇 +2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O 羟基 取代反应（或酯化反应） 6

【解析】A的不饱和度为=4，A经过系列转化合成肉桂酸异戊酯G()，则A含苯环，可推知A为，则B为，根据信息可得B、C反应为两醛缩合，结合G的结构可判断出用到了乙醛，即C为CH3CHO，则D为，E为，F为(CH3)2CHCH2CH2OH；
(1)由以上分析可知A为苯甲醇；

(2) D发生银镜反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+H2O+2Ag+3NH3；

(3)F结构简式为(CH3)2CHCH2CH2OH，分子中含有官能团的名称为羟基；

(4)B和C反应生成D的化学方程式为：+CH3CHO+H2O；
(3)E和F反应生成G的化学方程式为，反应类型为取代反应；
(4)F为(CH3)2CHCH2CH2OH，F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气即没有-OH结构，属于醚，这样的结构为CH3CH2CH2CH2OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH3、(CH3)2CHCH2OCH3、(CH3)2CHOCH2CH3、CH3OCH(CH3)CH2CH3、(CH3)3COCH3，共有6 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3：1的为(CH3)3COCH3。

点睛：含有官能团的有机物同分异构体书写时，先写出碳链异构，再根据不同碳链上等效氢的种类判断官能团取代产物的种类即可；判断等效氢的方法为：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。