Question

以A、B为原料制备现行高分子化合物M和抗凝血药物N的一种路线如下（部分反应条件和试剂略去）

已知：Ⅰ.烃A的密度是相同条件下H₂密度的14倍；

Ⅱ. ；

Ⅲ. 。

（1）A中含有的官能团的结构简式为____。B的名称为____。

（2）F的结构简式为____________。N中含氧官能团的名称为________。

（3）I的核磁共振氢谱有____组吸收峰。G分子最多有______个原子共平面。

（4）同时满足下列条件的J的同分异构体有_________种。

①苯环上连有两个取代基    ②1mol该物质于足量的NaHCO₃反应，生成2molCO₂

（5）参照上述信息和合成路线，以为起始原料（其他无机试剂任选），补充完整制备的合成路线：___________________

Answer

邻甲基苯酚（或2-甲基苯酚） 酯基、羟基 6 19 12         

【解析】烃A的密度是相同条件下H2密度的14倍，则A的相对分子质量为28，A为乙烯，乙烯催化氧化生成C，C为乙醛，乙醛催化氧化生成D(乙酸)；根据流程图，C核外B反应生成M，结合M 的结构可知，B为邻甲基苯酚，根据H的结构可知，I为邻羟基苯甲酸甲酯，由于酚羟基容易被氧化，因此B生成H的过程中需要对酚羟基进行保护，因此F为，G为。

(1)A为乙烯，含有的官能团的结构简式为。B为邻甲基苯酚 ，故答案为：；邻甲基苯酚；

(2)F为，根据图示，N中含氧官能团为酯基、羟基，故答案为：；酯基、羟基；

(3)I为邻羟基苯甲酸甲酯，结构简式为，核磁共振氢谱有6组吸收峰。G为，分子中苯环和-CO-为平面结构，G分子最多有19个原子共平面，故答案为：6；19；

(4)J为。①苯环上连有两个取代基；②1mol该物质与足量的NaHCO3反应，生成2molCO2，说明含有2mol羧基，同时满足条件的J的同分异构体有：含有2个-CH2COOH的有3种；含有1个羧基和1个-CH2 CH2COOH的有3种；含有1个羧基和1个-CH(CH3)COOH的有3种；含有1个甲基和1个-CH(COOH)2的有3种，共12种，故答案为：12；

(5)以为起始原料制备。根据信息Ⅲ，对甲基苯酚与乙酸酐反应生成，再根据信息Ⅱ，被氧化生成，最后水解生成需要的单体对羟基苯甲酸，合成路线为 ，故答案为： 。