Question

有机物E是合成某药物的中间体，化合物E与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构；有机物N可转化为G、F，且生成的G、F物质的量之比为n(G)∶n(F)＝1∶3，1 mol G与足量的金属钠反应产生H₂ 33.6L(标准状况)。各物质间的转化流程如下(无机产物省略)：

已知：①—ONa连在烃基上不会被氧化；

②同一个碳原子上连接2个－OH不稳定

请回答：

（1）E的结构简式             。

（2）下列说法不正确的是             。

A．化合物B、F都能发生取代反应

B．化合物A、G都能发生氧化反应

C．一定条件下，化合物F与G反应生成N，还可生成分子组成为C₇H₁₂O₅和C₅H₁₀O₄的化合物

D．从化合物A到M的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、氧化反应、消去反应和缩聚反应

（3）写出B转化为C和D的化学方程式              。

（4）写出符合下列条件的化合物A的所有同分异构体的结构简式：           。

①含有苯环，且苯环上的一元取代物只有一种

②能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，且能与氯化铁溶液发生显色反应

（5）设计以CH₂＝CHCH₃为原料制备G的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)            。已知：

Answer

（1） ；（2）D；

（3）；

（4）；

（5） ；

【解析】

试题分析：化合物E与氯化铁溶液发生显色反应，E中含有酚羟基，根据流程图，E为芳香酸，环上的一元取代物只有两种结构，因此E为；1 mol G与足量的金属钠反应产生H2 33.6L(标准状况)，G中含有三个羟基，G为丙三醇(CH2OHCHOHCH2OH)。有机物N可转化为G、F，且生成的G、F物质的量之比为n(G)∶n(F)＝1∶3，则F为CH3COOH，则D为CH3COONa，B为CH3COOCH2——Cl，则A为CH3COOCH2—。

（1）根据上述分析，E为，故答案为：；

（2）A、B为CH3COOCH2——Cl可以发生水解反应，F为CH3COOH可以发生酯化反应，都能发生取代反应，故A正确；B、A为CH3COOCH2—，侧链能发生氧化反应、G为丙三醇(CH2OHCHOHCH2OH)含有羟基可以发生氧化反应，故B正确；C、F为CH3COOH，G为丙三醇(CH2OHCHOHCH2OH)，能够发生酯化反应，丙三醇中的羟基可以分别与乙酸酯化，一定条件下，化合物F与G反应生成N，还可生成分子组成为C7H12O5和C5H10O4的化合物，故C正确；D、A到B为取代反应，B到C为水解反应或取代反应，C到E为氧化反应，E到M为缩聚反应，C到D为取代反应，D到F为复分解反应，F和G到N是酯化反应或取代反应，没有涉及消去反应，故D错误；故选D。

（3）B转化为C和D的化学方程式为，故答案为： ；

（4）A为CH3COOCH2—。能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，且能与氯化铁溶液发生显色反应，表明分子结构中含有醛基和酚羟基；含有苯环，且苯环上的一元取代物只有一种，的结构简式为，故答案为：；

（5）以CH2＝CHCH3为原料制备丙三醇，可以首先让甲基卤代，再与卤素加成后水解即可，合成路线如下：，故答案为： 。

考点：考查了有机合成与推断、有机物的结构和性质的相关知识。