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阿伐他汀是一种临床广泛使用的降血脂药, 它的一种合成路线如下(部分步骤省略),根...

阿伐他汀是一种临床广泛使用的降血脂药, 它的一种合成路线如下(部分步骤省略),根据题意回答问题

已知:(R、R代表烃基)

(1)写出的名称              

(2)判断反应类型                         

(3)写出有机物C的结构简式                      

(4)写出反应的化学方程式                      

(5)写出一种符合下列条件的B 的同分异构体的结构简式:                 

分子含有一个五元环

核磁共振氢谱显示氢原子的峰值比为1:1:1:2

(6)参考上述流程,设计由环戊二烯合成产品G的流程如下,

反应条件1所选择的试剂为          ;反应条件2所选择的试剂为          ;产品G的结构简式为               

 

(1)对氟苯甲醛; (2)氧化反应;消去反应; (3); (4); (5); (6)酸性高锰酸钾溶液;HCHO;。 【解析】 试题分析:A发生氧化反应得到B,同时还生成HOOC-COOH,B与苯胺反应得到C,C与苯甲醛反应得到D,结合D的结构简式可知,反应②中羧基与氨基发生脱水反应,反应③为C与苯甲醛发生加成反应,则C为;由F的结构简式可知,D发生消去反应得到E,E与对氟苯甲醛发生加成反应得到F。 (1)的名称为对氟苯甲醛,故答案为:对氟苯甲醛; (2)反应①属于氧化反应,反应④属于消去反应,故答案为:氧化反应;消去反应; (3)有机物C的结构简式为,故答案为:; (4)反应③的化学方程式:,故答案为:; (5)一种符合下列条件的B的同分异构体:①分子含有一个5元环,②核磁共振氢谱显示氢原子的峰值比为:1:l:l:2,该同分异构体为等,故答案为:; (6)由转化关系可知,环戊二烯被酸性高锰酸钾溶液氧化得到丙二酸,丙二酸与甲醛发生加成反应,然后发生催化氧化羟基氧化形成醛基,最后醛基被氧化、酸化得到G为,故答案为:酸性高锰酸钾溶液;HCHO;。 考点:考查了有机物的推断与合成的相关知识。  
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考点分析:
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工业上用异丙苯氧化法合成苯酚,其生产流程如下图:

有关物质的性质如下表:

物质

沸点

溶解性

主要化学性质

异丙苯

152.4 

不溶于水,易溶于酒精。

可被强氧化剂氧化

苯酚

181.8 

微溶于冷水,易溶于热水和酒精等有机溶剂。

易被氧化

丙酮

56.2 

易溶于水和有机溶剂

不易被氧化

 

(1)检验有机相中是否含有水的方法是                                       

(2)“操作2”的名称是                      

(3)丙酮中常含有苯酚和异丙苯中的一种或者两种有机物杂质,某同学做了如下检验。

检验项目

实验方案

检验丙酮中一定存在有机杂质的方法是   

A酸性KMnO4溶液,加热

B乙醇,溶解        

CNaOH溶液(酚酞),加热

检验丙酮中一定含有苯酚的方案是:

取少许待测液置于试管中,滴加1~2滴FeCl3溶液。预期的实验现象结论是       

 

(4)某同学对该厂废水进行定量分析。取20.00mL废水于锥形瓶中,水浴加热,用0.1000mol·L1酸性KMnO4溶液滴定(假定只有苯酚与KMnO4反应)。达到滴定终点时,消耗KMnO4溶液的体积为10.00mL。有关反应方程式为:

5 + 28KMnO4 + 42H2SO428MnSO4 + 14K2SO4 + 30CO2↑+ 57H2O

滴定终点的现象为                                                     

该废水中苯酚的含量为          mg·mL1。(保留二位有效数字)。

 

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由一氧化碳、甲烷和乙烷组成的混合气体8.96L(标准状况),在足量氧气中充分燃烧后,生成气体先通过足量浓硫酸,再通过足量氢氧化钠溶液,测知氢氧化钠溶液增重26.4g,则原混合气体中乙烷的物质的量为(  )

A0.1mol          B.大于或等于0.2mol,小于0.3mol

C.等于0.2 mol     D.大于0.1mol小于0.3mol

 

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下图表示4-溴-1-环己醇所发生的4个不同反应。产物只含有一种官能团的反应是

A.②③       B.①④      C.①②④       D.①②③④

 

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下列实验装置能达到实验目的是(夹持仪器未画出) (    )

AA装置用于检验溴丙烷消去产物

BB装置用于石油的分馏

CC装置用于实验室制硝基苯

DD装置可装置证明酸性:盐酸>碳酸>苯酚

 

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BHT是一种常用的食品抗氧化剂,从出发合成BHT的方法有如下两种。下列说法错误的是

A.从绿色化学角度分析方法一优于方法二   

BBHT在水中的溶解度小于苯酚

C.两种方法的反应类型都是加成反应 

DBHT都能使酸性KMnO4溶液褪色

 

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