Question

某化学兴趣小组以苯的同系物D和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物M（）：

已知：①相同条件下D蒸气的密度是氢气的46倍； 

②；

③。

请回答下列问题： 

（1）对于化合物M，下列说法正确的是________（填序号）。 

a．可与浓盐酸形成盐               b．不能与氢气发生加成反应 

c．可发生水解反应                 d．属于两性化合物 

（2）A的结构简式为_____________，D的名称是______。 

（3）合成路线中属于氧化反应的有________（填序号），E分子中官能团名称为______。 

（4）写出C＋F→G的化学反应方程式________。

（5）E的某种同系物H，相对分子质量比E大14，符合下列条件的H的同分异构体的数目有_____种。

①属于芳香族化合物；②含有－NH₂；③能与NaHCO₃溶液反应放出气体。 

其中分子中核磁共振氢谱有6个吸收峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶2∶2∶2的有机物结构简式为____。 

（6）已知反应②的原子利用率是100%，通常采用乙烯为原料制得A后与B反应合成C，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备B的合成路线____ (无机试剂任选)。

Answer

ac 甲苯 ①④ 硝基 17 CH2=CH2 + HClCH3CH2Cl; 2 CH3CH2Cl + NH3HN(CH2CH3)2 + 2HCl

【解析】本题考查有机物的推断和合成，（1）根据M的结构简式，含有官能团是氨基和酯基，a、－NH2显碱性，与酸反应生成盐，故a正确；b、含有苯环，能与氢气发生加成反应，故b错误；c、c、含有酯，能发生水解反应，故c正确；d、含有氨基，不含羧基，因此不属于两性物质，故d错误；（2）根据A的分子式，和乙烯分子式，应是碳碳双键断裂，两个不饱和碳原子与O相连，生成环氧乙烷，发生氧化反应，即A结构简式为：；根据信息①，相同条件下，D蒸气的密度是氢气的46倍，即D的相对分子质量为46×2=72，D是苯的同系物，因此D的结构简式为，名称为甲苯；（3）根据M的结构简式，以及信息②，A和CH3CH2NCH2CH3发生反应生成C，即C的结构简式为HOCH2CH2N(CH2CH3)2，D应是和混酸反应，发生取代反应，生成E，即E的结构简式为： ，然后利用酸性高锰酸钾的强氧化性，把甲基氧化成羧基，即F的结构简式为，C和F在浓硫酸的作用下，发生酯化反应，生成G，即G的结构简式为，根据信息③发生还原反应，生成M，因此属于氧化反应的是①④；（4）根据（3）的分析，反应方程式为；（5）E的某种同系物H，相对分子质量比E大14，说明H比E多一个“CH2”，①属于芳香族化合物，说明含有苯环，②含有氨基，③能与NaHCO3反应放出气体，说明含有羧基，因此符合条件的同分异构体是、（邻间对三种）、（邻间对三种）、（氨基在苯环上有四种位置进行取代）、氨基在苯环上有四种位置进行取代）、

（氨基在苯环上有两种位置进行取代），共有17种，有6种峰说明含有6种不同的氢原子，峰面积为1：1：1：2：2：2，说明不同氢原子的个数比为1：1：1：2：2：2，即结构简式为；（6）根据信息反应方程式为：CH2=CH2 + HClCH3CH2Cl， 2 CH3CH2Cl + NH3HN(CH2CH3)2 + 2HCl。

点睛：本题的难点在同分异构体的书写，先根据信息，完成含有的结构，E的某种同系物H，相对分子质量比E大14，说明H比E多一个“CH2”，①属于芳香族化合物，说明含有苯环，②含有氨基，③能与NaHCO3反应放出气体，说明含有羧基，首先想到是的氨基酸，因此写出，然后根据烷烃同分异构体的书写，拆写成氨基和－CH2COOH，书写同分异构体，注意邻间对三种情况，然后组合成－CH2NH2和－COOH，邻间对三种，最后拆写成－CH3、－NH2、－COOH，固定两个，另一个进行移动取代，因此有（氨基在苯环上有四种位置进行取代）、氨基在苯环上有四种位置进行取代）、

（氨基在苯环上有两种位置进行取代），共有17种。