Question

（16分）已知：

①在稀碱溶液中，溴苯难发生水解

②

现有分子式为C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1:2:6:1，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能发生银镜反应，E遇FeCl₃溶液显色且能与浓溴水反应。

请回答下列问题：

（1）X中官能的名称是                                  。

（2）F→H的反应类型是               。

（3）I的结构简式为            。

（4）E不具有的化学性质            （选填序号）。

a．取代反应         b．消去反应    

c．氧化反应       d．1molE最多能与2molNaHCO₃反应

（5）写出下列反应的化学方程式：

①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：                。

②F→G的化学方程式：                             。

（6）同时符合下列条件的E的同分异构体共有     种，其中一种的结构简式为          。

a．苯环上核磁共振氢谱有两种 

b．不能发生水解反应

c．遇FeCl₃溶液不显色        

d．1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应

Answer

（每空2分,共16分）（1）酯基、溴原子 （2）消去（3） （4）bd

（5）（2分）①

（2分）②

（6）4 ;

【解析】

试题分析：C能发生银镜反应，说明含有醛基，根据已知信息②可知2个溴同时连在1个碳原子上。E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应，说明含有酚羟基。又因为分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1:2:6:1，则X的结构简式为，因此C是甲酸，B是甲醛，A是甲醇。D的结构简式为，则E的结构简式为。E与氢气发生加成反应生成F，则F的结构简式为。H能使溴水褪色，则F生成H的反应是消去反应，则H的结构简式为。H发生加聚反应生成高分子化合物I。F中含有羟基和羧基，发生缩聚反应生成高分子化合物G

（1）根据以上分析可知X中官能的名称是酯基、溴原子。

（2）根据以上分析可知F→H的反应类型是消去反应。

（3）根据以上分析可知I的结构简式为。

（4）E分子中含有酚羟基、羧基，则可以发生取代反应、氧化反应，酚羟基不能发生消去反应。酚羟基与碳酸氢钠不反应，。则1molE最多能与1molNaHCO3反应，答案选bd

（5）①根据以上分析可知 X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式为。

②根据以上分析可知 F→G的化学方程式为。

（6）a．苯环上核磁共振氢谱有两种；b．不能发生水解反应，说明不存在酯基；c．遇FeCl3溶液不显色，说明不存在酚羟基；d．1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应，说明含有羧基和醇羟基，则可能的结构有。

考点：考查有机物合成、反应类型、反应条件、同分异构体判断以及方程式书写等等