Question

Ⅰ (1)下列实验操作或叙述正确的是_________（填字母）

A.向饱和苯酚钠溶液中，不断通入足量二氧化碳气体，溶液最终呈浑浊

B.用金属钠检验无水乙醇中含有的少量水

C.在催化剂存在的条件下，苯和溴水发生反应可生成无色比水重的液体溴苯

D.向苯酚浓溶液中滴入少量浓溴水可观察到白色的三溴苯酚沉淀

E.只用水就能鉴别苯、硝基苯、乙醇

F.将10滴溴乙烷加入1mL10%的烧碱溶液中加热片刻后，再滴加2滴2%的硝酸银溶液，以检验水解生成的溴离子

G.将铜丝弯成螺旋状，在酒精灯上加热变黑后，立即伸入盛有无水乙醇的试管中，完成乙醇氧化为乙醛的实验

H.甲醛与苯酚制取酚醛树脂的反应属于缩聚反应

I.在蔗糖的水解液中加新制Cu(OH)₂悬浊液，有砖红色沉淀生成

Ⅱ. 1—乙氧基萘常用作香料，也可合成其他香料。实验室制备1—乙氧基萘的过程如下：

已知：1—苯酚的性质与苯酚相似，有难闻的苯酚气味。相关物质的物理常数如下：

物质	相对分子质量	状态	熔点 (℃)	沸点 (℃)	溶解度
水	乙醇
1－萘酚	144	无色或黄色菱形结晶或粉末	96℃	278℃	微溶于水	易溶于乙醇
1－乙氧基萘	172	无色液体	5.5℃	267℃	不溶于水	易溶于乙醇
乙醇	46	无色液体	-114.1℃	78.5℃	任意比混溶

(1) 将72g1－萘酚溶于100mL无水乙醇中，加入5mL浓硫酸混合。将混合液置于如图所示的容器中加热充分反应（加热装置和其它加持装置未画出）。实验中使用过量乙醇的原因是____________________。

(2)装置a的作用是________________。

(3)反应结束，将三颈烧瓶中的液体倒入冷水中，经处理得到有机层。为提纯产物有以下四步操作：①蒸馏；②水洗并分液；③用10%的NaOH溶液碱洗并分液；④用无水氯化钙干燥并过滤。正确的顺序是_______(选填编号)。

A.③②④①          B.①②③④      C.②①③④

(4)蒸馏时应该选择_________（选填编号），操作中应控制的关键实验条件为________________。

(5)实验测得1－乙氧基萘的产量与反应时间、温度的变化如图所示，时间延长、温度升高，1－乙氧基萘的产量下降的原因是____________________。

(6)用金属钠可检验1—乙氧基萘是否纯净，简述实验现象与结论：_______________。

(7)提纯的产品经测定为73.1g，本实验中1—乙氧基萘的产率为________________。

Answer

A E G H 提高1-萘酚的转化率 使挥发出的乙醇冷却后回流到三颈烧瓶中，从而提高乙醇原料的利用率 A ①③⑤⑥⑦ 控制温度在267℃ 1-萘酚被氧化，温度高乙醇大量挥发或温度高发生副反应 加入金属钠有气泡生成则产物不纯，无气泡生成则产物纯净 85.0%

【解析】Ⅰ.(1) A、向饱和苯酚钠溶液中，不断通入足量二氧化碳气体，溶液最终呈浑浊，产生苯酚，选项A正确；B、乙醇和水都可与钠反应，应用无水硫酸铜检验，选项B错误；C、在催化剂存在的条件下， 苯和液溴发生反应可生成无色、比水重的液体溴苯，选项C错误；D、向苯酚浓溶液中滴入少量浓溴水，会发生反应，产生白色的三溴苯酚沉淀，但是该沉淀会溶于苯酚中，选项D错误；E、乙醇与水任意比互溶，苯和硝基苯不溶于水，但苯的密度比水小，硝基苯的密度比水大，可鉴别，选项E正确；F、 检验溴代烃水解生成的溴离子的方法：加强碱溶液使溶液呈碱性，再加硝酸酸化，再加硝酸银，若产生浅黄色沉淀则含有溴原子，选项F错误；G、乙醇在铜做催化剂的条件下发生氧化反应生成乙醛，选项G正确；H、甲醛与苯酚制取酚醛树脂的反应属于缩聚反应，选项H正确；I、新制Cu(OH) 2 悬浊液与葡萄糖反应生成砖红色沉淀，此反应必须在碱性条件下发生，而蔗糖水解是用稀硫酸作催化剂，选项I错误。答案选AEGH。

Ⅱ. （1）使用过量的乙醇可提高1-萘酚的转化率；(2)装置a是冷凝管，其作用是：使挥发出的乙醇冷却后回流到三颈烧瓶中，从而提高乙醇原料的利用率；（3）反应结束，烧瓶中液体含有1-乙氧基萘、1-萘酚、乙醇、硫酸和水，倒入冷水中经处理得到的有机层含有1-乙氧基茶、1-萘酚、乙醇，由于1-萘酚的性质与苯酚相似，与NaOH溶液发生反应生成易溶于水的钠盐，而1-乙氧基萘、乙醇都不能与NaOH溶液反应，因此先加入过量NaOH溶液除去1-萘酚，再水洗并分液，得到的有机层含有1-乙氧基萘、乙醇及少量水，然后用无水氯化钙干燥，过滤所得滤液含有1-乙氧基茶和乙醇，最后用蒸馏法分离1-乙氧基萘和乙醇（两者沸点相差较大），得到纯净的1-乙氧基萘，故A正确；(4)蒸馏时应该选择蒸馏烧瓶、温度计、直形冷凝管、牛角管、锥形瓶，即①③⑤⑥⑦；产品1-乙氧基萘的沸点是267℃，操作中应控制的关键实验条件为控制温度在267℃；(5)实验测得1－乙氧基萘的产量与反应时间、温度的变化如图所示，时间延长、温度升高，1－乙氧基萘的产量下降的原因是：1-萘酚被氧化，温度高乙醇大量挥发或温度高发生副反应；(6) 1—乙氧基萘不能与钠反应，加入金属钠有气泡生成则产物不纯，无气泡生成则产物纯净；(7)根据反应方程式可知，生成1mol1—乙氧基萘，72g1－萘酚反应理论上应该生成86g1—乙氧基萘,提纯的产品经测定为73.1g，本实验中1—乙氧基萘的产率为： 。