Question

芳香族化合物A是重要的有机化工原料。由A制备有机化合物F的合成路线（部分反应条件略去）如图所示。

（1）A的水溶液呈_____________（填“酸性”、“碱性”）；

（2）C的结构简式为_____________；

（3）写出E→F反应的化学方程式_____________；

（4）写出符合下列条件的龙胆酸乙酯（）的一种同分异构体的结构简式_____________；

①能发生银镜反应  

②不与FeCl₃溶液发生显色反应但其水解产生之一能与FeCl₃溶液发生显色反应

③核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6:2:1:1

（5）参照上述合成路线，设计一条以氯苯、乙醇为原料制备水杨酸乙酯（）的合成路线流程图（无机试剂任用），相关信息：。

Answer

（1）碱性 （2）

（3）

（4）

（5）

【解析】

试题分析：（1）含有氨基的有机物具有碱性，则A的水溶液呈碱性；

（2）根据D的结构简式，则C→D可知，C中应该含有苯环，且苯环的对位上各有一个酚羟基，故C的结构简式为；

（3）E→F发生了取代反应，反应的化学方程式为

；

（4）①能发生银镜反应可知分子结构中含有醛基，可以是甲酸酯；②不与FeCl3溶液发生显色反应但其水解产生之一能与FeCl3溶液发生显色反应可知分子结构中无酚羟基，但有羧酸苯酯结构存在；③核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6:2:1:1，可知此结构存在一定的对称性且含有两个甲基；则满足条件的的可能同分异构体有；

（5）采用逆合成法分析：水解生成和乙醇，还缺少，需要用甲苯为原料制备，结合题中信息反应原理可知，合成水杨酸乙酯（）流程为

。

【考点定位】考查有机推断与合成

【名师点晴】有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断。解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。（5）为难点，要求学生能够根据信息反应原理采用逆合成法设计出合成路线。