Question

某功能高分子 P 的合成路线如下：

完成下列填空：

（1）反应①所需试剂与条件是______________；反应②的反应类型是______________。

（2）写出反应④的化学方程式。___________________________

（3）设计实验方案证明反应③中 B 是否已完全转化为 C。___________________________

（4）任写一种同时满足下列要求的 D 的同分异构体的结构简式。_____________________ i．属于酯类化合物 ii．分子中含有一个六元环

（5）写出由 1,3-丁二烯为原料制备 2-溴-1,4-丁二醇合成路线。

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Answer

NaOH 水溶液、加热 消去 取样，加入足量 NaOH，再加入新制 Cu(OH)2（或银氨溶液)，加热（或水浴加热），无砖红色沉淀生成（或无银镜生成），证明 B 已完全转化为 C。 （任写一种） CH2=CH-CH=CH2 CH2BrCH=CHCH2Br HOCH2CH=CHCH2OH HOCH2CHBrCH2CH2OH

【解析】（1）根据流程图，反应①是溴原子被羟基取代的反应，属于卤代烃的水解反应，所需试剂与条件是NaOH 水溶液、加热；根据P的结构可知，A为，反应②为醇的消去反应，故答案为：NaOH 水溶液、加热；消去；

（2）根据P的结构可知，D为HOOCCH=CHCOOH，则反应④为溴原子的消去反应，反应的化学方程式为，故答案为：；

（3）反应③中 B 氧化生成二元醛，检验醛基可以使用新制 Cu(OH)2（或银氨溶液)，具体操作为：取样，加入足量 NaOH，再加入新制 Cu(OH)2（或银氨溶液)，加热（或水浴加热），无砖红色沉淀生成（或无银镜生成），证明 B 已完全转化为 C，故答案为：取样，加入足量 NaOH，再加入新制 Cu(OH)2（或银氨溶液)，加热（或水浴加热），无砖红色沉淀生成（或无银镜生成），证明 B 已完全转化为 C；

（4）D为HOOCCH=CHCOOH，i．属于酯类化合物 ii．分子中含有一个六元环，满足要求的 D 的同分异构体有，故答案为：（任写一种） ；

（5）由 1,3-丁二烯为原料制备 2-溴-1,4-丁二醇，可以用1,3-丁二烯与溴发生1,4加成，然后水解生成烯醇，再与溴化氢加成即可，合成路线为CH2=CH-CH=CH2 CH2BrCH=CHCH2Br HOCH2CH=CHCH2OH HOCH2CHBrCH2CH2OH，故答案为：CH2=CH-CH=CH2 CH2BrCH=CHCH2Br HOCH2CH=CHCH2OH HOCH2CHBrCH2CH2OH。