Question

利用乙醛生产PTT（聚酯）和化合物M 的某种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A中官能团名称为______.

（2）B生成C的反应类型为_______。

（3）C的结构简式为_______，D化学名称是_______。

（4）由D生成PTT的化学方程式为____________________。

（5）芳香化合物W是M的同分异构体，它的溶液滴入FeCl₃溶液显紫色，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为_________。

（6）参照上述合成路线，以乙醇和1，3-丁二烯为原料（无机试剂任选），设计制备合成路线___________________。

Answer

醛基 加成反应 1,3-丙二醇 9

【解析】本题考查有机物的推断和合成，（1）A为乙醛，含有官能团是醛基；（2）对比B和C的分子式，C比B多了一个H2O，说明B生成C发生加成反应，根据D的结构简式，推出H2O中羟基加成到氢原子较多的不饱和碳原子上，即C的结构简式为CH2OHCH2CHO；（3）根据（2）的分析，C的结构简式为CH2OHCH2CHO；根据合成路线，C与氢气发生加成反应生成D，即D的化学名称为1，3－丙二醇；（4）PTT是聚酯，应是D发生缩聚反应生成，化学反应方程式为：；（5）M的分子式为C8H10O，溶液中滴入FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，符合要求的同分异构体是（邻间对三种）、（另一个甲基有4种位置取代）、（另一个甲基有2种位置取代），共有9种，核磁共振氢谱有4组峰，说明有4种不同氢原子，即符合题意的结构简式为；（6）根据目标产物，推出生成目标产物的反应物是CH3CH=CHCHO和CH2=CH－CH=CH2，根据A生成B的原理，两个乙醛分子生成CH3CH=CHCHO，乙醇被氧化成CH3CHO，因此合成路线是。

点睛：本题难点是同分异构体的判断，先判断M的分子式C8H10O，滴入氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基，即同分异构体中存在“”，还剩下连个碳原子，先让两个碳原子组成一个乙基，与羟基存在邻间对三种，把两个碳原子看成两个甲基，先固定一个甲基，另一个甲基进行移动，应该有6种，共有9种。