Question

化合物G是合成抗过敏药喘乐氧蒽酸的中间体，可通过以下方法合成：

⑴化合物E中的含氧官能团名称为___________。

⑵B→C的反应类型为___________。

⑶D经还原得到E。D的分子式为C₁₄H₉O₅N，写出D的结构简式___________。

⑷写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：___________。

①分子中含有两个苯环；②能发生水解反应生成两种物质，其中一种能与FeCl₃溶液发生显色反应，另一种能发生银镜反应；③分子中只有3种不同化学环境的氢。

⑸已知：Na₂Cr₂O₇不能氧化（—R为烃基）。

请以和CH₃OH为原料制备，写出合成路线流程图(无机试剂可任选)。________合成路线流程图示例如下：

Answer

醚键、羰基（酮基） 取代反应

【解析】⑴化合物中的含氧官能团名称为醚键、羰基（酮基）；

⑵和发生取代反应生成C的反应类型为；

⑶D经加氢还原得到，根据D的分子式为C14H9O5N，可知D的结构简式为；

⑷①分子中含有两个苯环；②能发生水解反应生成两种物质，其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应，另一种能发生银镜反应；说明水解产物里一种物质中含有酚羟基，另一产物中含有醛基；③分子中只有3种不同化学环境的氢，说明结构对称性比较强；同时满足上列条件的一种同分异构体的结构简式为；

⑸以和CH3OH为原料制备的合成路线流程图为。

点睛：根据反应条件推断反应类型：（1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。（2）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。（3）在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。（4）能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。（5）能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。（6）在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。（7）与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。（8）在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。（9）在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。