Question

香柑内酯具有抗菌、抗血吸虫、降血压等作用。它的一种合成路线如下：

(1)C→D的反应类型为_________________。

(2)B的结构简式为_______________________。

(3)E中含氧官能团名称为____________、_______________。

(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：____________。

①能发生银镜反应；②能发生水解反应；

③与FeCl₃溶液发生显色反应；④分子中只有4种不同化学环境的氢。

(5)己知：。

请以和CH₂=CHCHO为原料制备，写出制备的合成路线流程图（常用试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）_______________。

Answer

还原反应 酯基 醚键

【解析】请在此填写本题解析!

本题考查酯的一种新的合成路线，信息陌生，可根据官能团种类及其改变和有机反应类型及A物质开始着手分析。根据A与B的分子式的差异，可知A与CH3OH发生取代反应生成B，B通过复杂的反应生成C，C通过还原反应得到D，D通过复杂反应得到一种多一个环状的化合物E，E通过失氢反应得到产物F。

（1）有机化学中还原反应为：得到氢或失去氧的反应；氧化反应为：得到氧或失去氢的反应。D分子从C分子中失去了氧原子，所以C到D的反应为还原反应。

（2）比较A和B的分子式的异同，可知A物质和CH3OH发生取代反应，B的结构式为。

（3）E中含有酯基和醚键。

（4）D的分子式为C9H10O3，不饱和度为5，与FeCl3溶液发生显色反应，则含苯酚的结构（不饱和度为4），能发生银镜反应和水解反应则必含甲酸某酯结构（不饱和度为1），不饱和度恰好等于5，则分子中不再含其他双键的结构。分子中只有4种不同化学环境的氢，苯酚的羟基含一种氢，甲酸某酯的甲酸结构上含一种氢，还剩余8个氢原子属于两种氢，则必然是两个甲基和苯环上的两个氢，且结构对称，据此可写出符合条件的同分异构体有两种，分别为：

（5）根据已知信息可知1，3丁二烯与乙烯可以加成得到六元环化合物，先与N2H4在碱性下还原反应得到2-戊烯，再与溴的CCl4溶液加成得到相应的卤代烃，再在氢氧化钠和醇及加热的条件下发生消去反应，得到1,3-二戊烯，再与CH2=CHCHO加成形成六边形化合物，最后在催化剂的存在下与足量氢气加成，即可得到产物。

点睛：本题考查酯的一种新的合成路线，反应条件陌生，但是只要仅仅抓住前后物质间官能团的异同点，利用所学的基础知识能较好的解答问题。解答新物质的合成路线的问题，比较反应物和生产物的异同点，充分利用题给信息，利用逆合成分析法从生产物倒推到反应物。在写合成路线的时候，千万不要忘记反应条件。