Question

【化学—选修5：有机化学基础】

维拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑郁药，其关键中间体G的合成路线如下：

已知：

请回答下列问题：

（1）C中含氧官能团的名称_________。（任写两种）

（2）反应④的反应类型是：_________，G的分子式为：_________。

（3）下列有关说法错误的是_________。

a．B遇FeCl₃溶液显紫色且能发生银镜反应

b．A、B两种物质不可用核磁共振氢谱或红外光谱区别

c．C能发生取代、加成、氧化、还原反应

d．1 mol D能与2 mol NaOH反应

（4）反应②的化学方程式：_________；反应②加入K₂CO₃的作用是_________。

（5）写出同时满足下列条件B的一种同分异构体的结构简式：_________。

①能发生银镜反应

②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应

③核磁共振氢谱有三组峰

（6）已知：

请以甲苯、乙醇等为原料制备 ，写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见题干）______

Answer

硝基、醚键、酯基、醛基（任写两种） 还原反应 C13H15N3O2 bd 弱碱性下K2CO3可与生成的HCl反应，使反应②更多的向正反应方向移动

【解析】

(1)中含氧官能团包括硝基、醚键、酯基、醛基；

(2)反应④是发生题中信息类的反应，将—NO2还原为—NH2，反应类型是还原反应，的分子式为C13H15N3O2；

(3)a．中含有酚羟基和醛其，遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应，故a正确；b．中含有3种等效氢，而中有5种等效氢，两物质含有的官能团也不完全相同，可用核磁共振氢谱或红外光谱区别两物质，故b错误；c．中存在硝基、醚键、酯基、醛基能发生取代、加成、氧化、还原反应，故c正确；d．1 mol要NaOH溶解中发生酯的水解，只消耗1 mol NaOH，故d错误；答案为bd；

(4)反应②发生反应的化学方程式为；反应②加入K2CO3的目的是利用弱碱性条件下K2CO3可与生成的HCl反应，使反应②更多的向正反应方向移动；

(5)①能发生银镜反应，说明有醛基，可以是单一的醛基也可以是甲酸酯；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明存在甲酸苯酯基团；③核磁共振氢谱有三组峰，说明结构相对对称，则符合条件的同分异构体有；

(6)以甲苯、乙醇等为原料制备 路线流程图为。

点睛：根据反应条件推断反应类型：(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。(5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。