Question

阿塞那平(Asenapine)用于治疗精神分裂症，可通过以下方法合成(部分反应条件略去)：

(1)化合物A中的含氧官能团为_______和________（填官能团的名称)。

(2)化合物X的分子式为C₄H₉NO₂，则其结构简式为________。

(3)由D生成E的过程中先后发生加成反应和________反应(填写反应类型)。

(4)写出同时满足下列条件B的一种同分异构体的结构简式：____________。

I.是萘（）的衍生物，且取代基都在同—个苯环上；

II.分子中所有碳原子一定处于同一平面；

III.能发生银镜反应，且分子中含有4种不同化学环境的氢。

(5)已知： (R为烃基)。根据已有知识并结合相关信息，写出以ClCH₂CH₂CH₂Cl和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂可任选)。

Answer

醚键、羧基 消去 或

【解析】（1）由A的结构简式可知含有的含氧官能团有羧基、醚键；
（2）对比B、C的结构可知B发生取代反应生成C，X的分子式为C4H9NO2，则其结构简式为CH3NHCH2COOCH3；
（3）D到E的转化中先是苯环与羰基发生加成反应，然后醇羟基发生消去反应形成碳碳双键；
（4）时满足下列条件的B的一种同分异构体：Ⅰ．是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上，Ⅱ．分子中所有碳原子一定处于同一平面，碳原子均与苯环相连符合，Ⅲ．能发生银镜反应，说明含有醛基，且分子中含有4种不同化学环境的氢，符合条件的同分异构体为：；
（5）ClCH2CH2CH2Cl发生水解反应得到HOCH2CH2CH2OH，再发生氧化反应生成OHCCH2CHO，进一步氧化生成HOOCCH2COOH，再与SOCl2反应生成，最后与对二甲苯反应得到，合成路线流程图为：。

点睛：根据反应条件推断反应类型：（1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。（2）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。（3）在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。（4）能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。（5）能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。（6）在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。（7）与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。（8）在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。（9）在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。