Question

（15分）[化学——选修有机化学基础】

A~G均为有机化合物，其中A为二卤代烃，相对分子质量为216，碳的质量分数为22.2%。相关转化关系如下：

请回答：

（1）C的核磁共振氢谱有       个吸收峰。

（2）①、④的反应类型分别为      、___  _。

（3）下列关于F的说法正确的是     （填选项字母）。

A．l mol F与足量金属钠反应最多生成2 mol H₂

B．l mol F完全燃烧消耗8.5 mol O₂

C．能与新制Cu（OH）₂反应生成砖红色沉淀

D．能与NaHCO₃反应生成CO₂

   （4）写出下列反应的化学方程式

    反应③                   ；反应⑤              。

   （5）符合下列条件的同分异构体有      种，任写其中一种的结构简式____。

    i．与E互为同系物

    ii．相对分子质量比E大28

Answer

（1）2 （2分）（2）消去反应、氧化反应 （各1分）（3）a d （2分）

（4）BrCH2CH2CH2CH2Br+2NaOH→HOCH2CH2CH2CH2OH+2NaBr（条件略）（2分）

HOOCCH(OH)CH2CH2 (OH)CHCOOH+2H2O（2分）

(5) 9种（3分）；CH3C(CHO)2CH2CH3（2分）

【解析】

试题分析：A的相对分子质量为216，含碳质量分数为22.2%，则A中的碳原子数为216×22.2%÷12=4；根据A→B→C的变化，以及C的结构简式可知，B为1，4丁二烯，A的分子式可写为C4H8X2，则X的相对分子质量为80，X为Br；根据G的结构，可推知F的结构为；根据已知信息，可知E为HOCCH2CH2CHO，则逆推可知D为OH CH2CH2 CH2CH2OH，则A为BrCH2CH2 CH2CH2Br。

（1）C是对称结构，分子中只有2中位置的H，因此核磁共振氢谱只有2个吸收峰。

（2）①为A→B为卤代烃生成烯烃的消去反应；②D→E醇氧化成醛，为氧化反应。

（3）a、F的结构简式为，分子中的羟基、羧基都可与Na反应，因此1mol F与Na反应可生成2 mol H2，正确；b、F的分子式是C6H10O6，1mol F燃烧的耗氧量为：6+10/4-6/2=5.5mol，错误；c、F中不含醛基，不能用新制Cu(OH)2反应，错误；d、F中的羧基可与NaHCO3反应生成CO2，正确。

（4）反应③为卤代烃发生水解反应生成醇，所以化学方程式为：BrCH2CH2CH2CH2Br+2NaOH→HOCH2CH2CH2CH2OH+2NaBr；反应⑤为酸与醇发生酯化反应，化学方程式为：HOOCCH(OH)CH2CH2 (OH)CHCOOH+2H2O

（5）与E互为同系物，则也含有1个羟基和1个羧基，相对分子质量比E大28，说明分子式比E多C2H4，可得9种同分异构体：

考点：本题考查有机合成的分析、同分异构体的判断、反应类型的判断、化学方程式的书写。