Question

据图示填空。

（1）写出化合物B中含氧官能团的名称___________。

（2）已知A中不存在结构，则符合上述转化关系的A物质可能有_____种（不考虑立体异构），任写出其中一种A物质的结构简式_____________。

（3）根据（2）中所写A的结构，写出B→C反应的离子方程式：________________。

Answer

羟基、醛基 4 （或或或）

【解析】（1）A中氯原子在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成B，B能够发生银镜反应，化合物B中含氧官能团为醛基和羟基，故答案为：醛基和羟基；

（2）根据流程图，D与氢气加成后生成E，E中含有羟基和羧基，E在酸性条件下发生酯化反应生成五元环状酯，说明是分子内酯化，E能够发生连续氧化，则E的骨架为HO-CH2-C-C-COOH，则A的骨架为Cl-CH2-C-C-CHO，A的不饱和度为2，A中不存在结构，则A为、、、，共4种，故答案为：5；或或或；

（3）根据（2）中所写A的结构， B→C反应的离子方程式之一为，故答案为：。

点睛：本题考查了有机合成与推断。掌握醇醛酸酯的相互转化关系式解题的关键。本题的难点是A的结构的确定，要关键流程图中对A结构的要求采用逆向推理的方法进行推断。