Question

萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α-萜品醇G的路线之一如下：

已知：

请回答下列问题：

（1）A的分子式为______；G所含官能团的名称是______。

（2）C→D的反应类型为____；该反应的副产物中与D互为同分异构体的化合物的结构简式为______。

（3）E→F反应中加入试剂浓H₂SO₄的作用是_______；F中混有少量C₂H₅OH和E，最好用_____（填字母）洗涤除去。

A.水   B.氢氧化钠溶液   C.浓硫酸   D.饱和碳酸钠溶液

（5）B在一定条件下发生聚合反应的化学方程式为______；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式________。

①核磁共振氢谱有2个吸收峰。 ②能发生银镜反应。

Answer

C7H10O3 碳碳双键、羟基 消去反应 催化剂、吸水剂 D

【解析】试题分析：试题以α-萜品醇G的合成为线索，考查有机物的分子式、结构简式、官能团、有机反应原理、有机反应类型、除杂方案、同分异构体等知识点，考查考生对有机流程的分析能力和利用已有知识解决问题的能力。

解析：α-萜品醇G的合成流程中，根据反应条件可知，B→C是醇与HBr的取代反应，C为，C→D是消去反应，同时—COOH与碱发生中和，D为，D酸化得到E，E为，E与乙醇发生酯化反应生成的F为，结合已知中酯发生的反应及产物G的结构，则已知反应的反应物及产物中R′是—CH3，所以Y为CH3MgBr。（1）A的分子式为C7H10O3，G分子中官能团是C=C和—OH，名称是碳碳双键和羟基。正确答案：C7H10O3、碳碳双键 羟基。（2）C→D是卤代物在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应，同时—COOH与碱发生中和，卤原子邻位C原子有两种，六元环上的两个位置是等价的，另外一种是在—CH3上消去H原子生成。正确答案：消去反应、。（3）E→F是酯化反应，浓硫酸在反应中做催化剂和吸水剂。F中混有的C2H5OH和E时，A、水虽然可以溶解乙醇，但是E、F能够互溶，所以不能除去有机物E；B、NaOH能够使F发生水解，也不合适 。C、由于酯化反应是可逆反应，浓硫酸 不能使反应完全进行，C错误。D、饱和碳酸氢钠溶液可以溶解乙醇，并使E反应生成可溶性钠盐而与F分离，再用分液即可分离出F，D正确。正确答案：催化剂和吸水剂、D。（5）B的聚合是—OH与—COOH 的缩聚反应，反应原理为。B分子式是C8H14O3，不饱和度为2，能够发生银镜反应说明含有—CHO，链状结构不存在环，如果再有一个碳碳双键，由于对称性较差，核磁共振氢谱吸收峰最少的结构吸收峰数目也大于2，不符合。所以应当含有两个—CHO，对称性最好的结构是，核磁共振氢谱有2个吸收峰。正确答案：、。

点睛：结构对称的分子，其核磁共振氢谱吸收峰数目相对较少，写同分异构体时，一般先考虑这种对称结构。