Question

青蒿素人工合成的部分反应流程如下：

（1）化合物G中含有的官能团名称为：__________、__________，E→F的反应类型为__________。

（2）D→E先后由加成和消去两步反应完成，加成后得到的中间产物的结构简式为__________。

（3）B→C的方程式为__________。（4）写出符合下列要求的H的一种同分异构体的结构简式__________。

①既能与NaHCO₃反应放出气体，也能使FeCl₃溶液显紫色；

②分子中有四种不同环境的氢原子。

（5）利用题中所给信息，试以苯甲醇（）和乙烯为原料（其他无机试剂任选），合成。__________________________

Answer

醚键碳碳双键还原反应2+O22+2H2O

【解析】

（1）根据G的结构简式，含有的官能团是碳碳双键、醚键；对比E和F的结构简式 E中的碳碳双键转化成碳碳单键，因此E→F发生加成反应或还原反应；（2）根据信息，与羰基所连碳原子上的一个碳氢键发生断裂，另一个羰基碳氧双键中一个碳氧键打开，即产物是；（3）对比B、C结构简式，B→C发生醇的氧化，反应方程式为：2+O22+2H2O ；（4）①能与NaHCO3发生反应，生成CO2，说明含有羧基，能与FeCl3显色，说明含有酚羟基；②含有四种不同环境的氢原子，应是对称结构，因此H的结构简式为；（5）根据信息，推出合成产物的原料是应是苯甲醛和乙醛，苯甲醛由苯甲醇氧化而成，乙醛可以由乙烯先和水加成为乙醇，乙醇催化氧化成乙醛，也可以由乙烯和氧气在一定条件下发生氧化反应生成乙醛，因此路线之一是。

点睛：本题考试有机物的合成和推断，主要考查官能团的性质，知道有机物中常见的官能团有哪些，同时注意苯环不是官能团，发生的反应类型的判断一看反应条件，如氢氧化钠的醇溶液，必然发生消去反应，二对比反应物和产物的结构简式，找出不同，不同的是断键和生成键，如本题中E→F，E中含有碳碳双键，F中不含碳碳双键，说明反应中碳碳双键断裂，发生加成反应或还原反应；有机物中的难点是同分异构体的书写和判断，往往限制条件的，通过条件判断出含有的官能团或取代基大概的位置，如本题中能和碳酸氢钠反应，有机物中只有羧基和碳酸氢钠反应生成CO2，说明含有羧基，能和FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，因此作出合理的判断。