Question

[化学—选修5：有机化学基础]缩醛在有机合成中常用于保护羰基或作为合成中间体，同时还是一类重要的香料，广泛应用于化妆品、食物、饮料等行业。G是一种常用的缩醛，分子中含有一个六元环和一个五元环结构。下面是G的一种合成路线：

   

已知：

① 芳香烃A含氢元素的质量分数为8.7%，A的质谱图中，分子离子峰对应的最大质荷比为92；D的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

②

③ 同一个碳原子连接两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

回答下列问题：

（1）A的结构简式是       ，E的名称是          。

（2）由D生成E的反应类型是         ，E→F的反应条件是           。

（3）由B生成N的化学方程式为                。

（4）有研究发现，维生素C可以作为合成G物质的催化剂，具有价廉、效率高、污染物少的优点。维生素C的结构如右图。则维生素C分子中含氧官能团名称为              。

（5）缩醛G的结构简式为       。G有多种同分异构体，写出其中能同时满足以下条件的所有同分异构体的结构简式：                   。

①既能发生银镜反应，又能与FeCl₃发生显色反应；②核磁共振氢谱为4组峰。

（6）写出用2-丁烯为原料（其他无机试剂任选）制备顺丁橡胶（顺式聚1, 3-丁二烯）的合成路线：                                。

Answer

（1）（1分） 1, 2-二氯乙烷（1分）

（2）加成反应（1分） NaOH水溶液，加热（2分）

（3）（2分）

（4）羟基、酯基（2分）

（5）或 （3分）

（6）（3分）

【解析】

试题分析：芳香烃A含氢元素的质量分数为8.7%，A的质谱图中，分子离子峰对应的最大质荷比为92，则A的相对分子质量是92，所以含有氢原子个数是92×8.7%/1＝8，因此A的分子式为C7H8，A是甲苯；D的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，所以D是乙烯。乙烯和氯气发生加成反应生成E，则E的结构简式为CH2ClCH2Cl，G是一种常用的缩醛，分子中含有一个六元环和一个五元环结构，所以根据已知信息可知F是醇，即F是乙二醇，N是醛。由于同一个碳原子连接两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，所以A生成B是甲基上的两个氢原子被取代，即B的结构简式为，B水解生成苯甲醛N，则N的结构简式为，所以G的结构简式为。

（1）根据以上分析可知A的结构简式是，E的名称是1, 2-二氯乙烷。

（2）由D生成E的反应类型是碳碳双键的加成反应，E→F的反应是卤代烃水解，反应条件是 NaOH水溶液，加热。

（3）由B生成N的化学方程式为。

（4）根据结构简式可知维生素C分子中含氧官能团名称为羟基和酯基。

（5）缩醛G的结构简式为。G有多种同分异构体，①既能发生银镜反应，又能与FeCl3发生显色反应，说明含有醛基和酚羟基；②核磁共振氢谱为4组峰，即含有4类氢原子，则符合条件的有机物结构简式为。

（6）用2-丁烯为原料（其他无机试剂任选）制备顺丁橡胶（顺式聚1, 3-丁二烯）可以采用逆推法，其合成路线为。

考点：考查有机物推断和合成