Question

已知：

(1)写出下列反应产物的结构简式：

H₂C=CHCH=CHCH₃+H₂C=CHCHO→ _______________。

(2)以某链烃A为起始原料合成化合物G 的路径如下(图中 Mr 表示相对分子质量)

①写出反应类型 B→C：_______，F→G：_______。

②写出下列物质的结构简式：A：________，F：_______。

③写出下列反应的化学方程式：

B→C：________________；D→E：_______________。

④写出 G 与氢氧化钠溶液反应的方程式____________________。

Answer

(1)或；

(2)①水解反应(取代反应)；加成反应；

；

③BrCH2-C(CH3)=CH-CH2Br+2NaOHCH2(OH)-C(CH3)=CH-CH2(OH)+2NaBr；

HOOC-C(CH3)=CH-COOH+2CH3CH2OHH5C2OOC-C(CH3)=CH-COOC2H5+2H2O

④

【解析】

试题分析：(1)根据信息，H2C=CHCH=CHCH3+H2C=CHCHO→或，故答案为：或；

(2)某链烃A的相对分子质量为68，则分子中碳原子最大数目为=5…8，所以该烃的分子式为C5H8，其不饱和度==2，则该烃是炔烃或二烯烃；A和溴发生加成反应生成B，根据A和B的相对分子质量知，A和溴是1：1加成，则A是二烯烃，两个双键同时连在一个碳原子上不是稳定结构，则A的结构简式为：，B通过水解反应，溴原子被取代引入2个羟基生成C．根据D和E的相对分子质量可判断，D在浓硫酸加热条件下与乙醇发生酯化反应生成E，D中含有2个羧基，故B为BrCH2C(CH3)=CHCH2Br，C为HOCH2C(CH3)=CHCH2OH，D为HOOCC(CH3)=CHCOOH，E为CH3CH2OOCC(CH3)=CHCOOCH2CH3．根据已知信息可知，F的结构简式为或，则G的结构简式或。

①根据以上分析，B在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成C，F与Br2发生加成反应生成G，故答案为：取代反应；加成反应；

②根据以上分析，A为，F为或，故答案为：，或；

③B在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成C，则B→C方程式为：BrCH2-C(CH3)=CH-CH2Br+2NaOHHOCH2-C(CH3)=CH-CH2OH+2NaBr；根据D和E的相对分子质量可判断，D在浓硫酸加热条件下与乙醇发生酯化反应生成E，则D→E的方程式为：HOOC-C(CH3)=CH-COOH+2C2H5OHC2H5OOC-C(CH3)=CH-COOC2H5+2H2O，故答案为：BrCH2-C(CH3)=CH-CH2Br+2NaOHHOCH2-C(CH3)=CH-CH2OH+2NaBr；HOOC-C(CH3)=CH-COOH+2C2H5OHC2H5OOC-C(CH3)=CH-COOC2H5+2H2O；

④G 与氢氧化钠溶液反应的方程式为，故答案为：。

【考点定位】考查有机物推断

【名师点晴】本题考查有机物推断，需要学生对给予的信息进行利用，根据有机物相对分子质量判断发生的反应，确定D中含有2个羧基，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生的分析推理能力，难度较大。