Question

[化学------选修5：有机化学基础]

H是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环。H的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去)：

①

②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。

③D和G是同系物

请回答下列问题：

（1）用系统命名法命名(CH₃)₂C＝CH₂：___________________。

（2）A→B反应过程中涉及的反应类型有____________________。

（3）写出D分子中含有的官能团名称：

（4）写出生成F与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式__________。

（5）写出E在铜催化下与O₂反应的化学方程式：_____________________。

（6）同时满足下列条件：①与FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上有两个取代基的G的同分异构体有         种(不包括立体异构)，其中核磁共振氢谱为5组峰的为             (写结构简式)

Answer

（1）2-甲基-1-丙烯

（2）加成反应、取代反应（3）羟基、羧基

（4）+2NaOH+NaBr+H2O

（5）2+O22+2H2O

（6）9

【解析】

试题分析：由A与氯气在加热条件下反应生成，可知A的结构简式为：，故苯乙烯与(CH3)2C=CH2发生加成反应生成A，与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应，B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，故B为，顺推可知C为，D为．苯乙烯与水发生加成反应生成E，E可以氧化生成C8H8O2，说明E中羟基连接的C原子上有2个H原子，故E为，C8H8O2为，与溴反应生成F，F在氢氧化钠溶液条件下水解、酸化得到G，且D和G是同系物，故中亚甲基上1个H原子被Br原子取代生成F，F为，G为，D与G生成H，H结构中含有三个六元环，则H为；

（1）(CH3)2C=CH2系统命名为：2-甲基-1-丙烯；

（2）A与氯气在加热条件下发生取代反应生成，与HCl反应发生加成反应B；

（3）D为，含有的官能团为：羟基、羧基；

（4）F与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式为+2NaOH+NaBr+H2O；

（5）E在铜催化下与氧气反应的化学方程式为：2+O22+2H2O；

（6）G为，G的同分异构体同时满足下列条件：①与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；②能发生水解反应，含有酯基；③苯环上有两个取代基，为-OH、-OOCCH3或-OH、-CH2OOCH或-OH、-COOCH3，各有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的同分异构体共有9种，其中核磁共振氢谱有5个吸收峰同分异构体为：。

【考点定位】考查有机物的推断

【名师点晴】有机推断与合成，是对有机物知识的综合运用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型，难度较大，注意充分利用转化关系中物质的结构及分子式，结合正推法与逆推法进行推断，注意充分利用反应条件，（6）中同分异构体数目判断与限制条件同分异构体书写为易错点、难点。