Question

结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条件略去)：

(1)A的类别是____________，能与Cl₂反应生成A的烷烃__________________。

(2)反应③的化学方程式为_______________________。

(3)已知：B苯甲醇＋苯甲酸钾，则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液， 能除去的副产物是______________________________。

则经反应路线②得到的一种副产物，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为__________。

(5)G的同分异构体L遇FeCl₃溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生， 则L与NaOH的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为_________。(任写一种)

Answer

（1）卤代烃；CH4或甲烷；

（2）

（3）苯甲酸钾（4）1:2:4:4

（5）或。

【解析】（1）A是三氯甲烷，属于卤代烃，甲烷与氯气在光照条件下即可产生三氯甲烷。

（2）J中含有酯基，乙醇根据反应③中前后结构简式的变化可知，该反应是G与乙酸的酯化反应，则反应的化学方程式为。

（3）苯甲醛在氢氧化钾的作用下可以发生自身的氧化还原反应生成苯甲醇和苯甲酸钾。苯甲酸钾是盐，易溶于水，因此加水萃取、分液能除去的副产物是苯甲酸钾。

（4）根据已知信息可知，醇中的羟基可被苯环取代，因此G分子中的羟基可以被苯环继续取代，因此该副产物的结构简式为。由于同一个碳原子上的氢原子是相同的，其次同一个碳原子所连接的所有甲基上的氢原子是相同的，再就是具有对称性结构的（类似于平面镜成像中物体和像的关系），因此根据结构简式可知其峰面积之比为1:2:4:4。

（5）遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基。与浓溴水反应未见沉淀产生，说明酚羟基的邻位和对位上含有取代基。其中能与氢氧化钠的乙醇溶液共热，说明发生的是消去反应，因此与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，所以符合条件的有机物的结构简式为或。

【考点定位】本题主要是考查有机物推断、官能团、同分异构体判断、物质的分离与提纯以及化学反应方程式书写等，

【名师点睛】该题侧重考查学生对信息的获取能力以及灵活应用已知信息解决实际问题的能力和知识的迁移能力。该题设计命题背景新颖，设问角度合理、巧妙，符合考纲要求。突出了对学生基本知识和基本技能的考查，能较准确的反映出学生的知识掌握水平和化学思维能力。解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变。